Piazza Grande è il cuore di Montepulciano e il palcoscenico degli eventi principali della città, tra cui Il Bravio delle Botti, che si tiene ogni anno ad Agosto, e molto di più.La piazza ha una forma ad L e su di essa si affacciano tutti i principali edifici storici di Montepulciano ed il Pozzo dei Grifi e dei Leoni: la Cattedrale dell'Assunta, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. La Piazza comunque originariamente risultava di dimensioni più ridotte ed i palazzi che vi sorgevano erano di forme medioevali, l'architettura degli edifici attuali invece risale al rinnovamento della città nei secoli XV e XVI e mostra gli influssi delle correnti culturali del Rinascimento fiorentino e romano, unificate in un insieme di grande interesse.
