Plaça de Sant Francesc, situat a prop del teatre principal, acull dues icones del paisatge urbà de la Arezzo: la primera, que és important per les seves obres d'art i el paper que ha jugat en la història de la vila és l'església Parroquial de San Francesco, i la segona, en canvi, és famós perquè sembla existir i ser-hi: el Cafè de les Constants. Dos d'aquests llocs històrics que val la pena visitar, encara que els motius són diferents. L'església conserva una de Piero della Francesca més famoses obres d'Art, La Llegenda de la creu. Fins i tot si l'interior de l'església va ser danyada quan les tropes de Napoleó va envair la ciutat, la recentment restaurada frescos a l'altar serà suficient per captar la seva atenció, deixant-lo gairebé sense alè, amb els seus colors, la seva perspectiva i el geni artístic de Piero. Per entrar hi ha una entrada a la quota a pagar, però és realment la pena. La cafeteria, d'altra banda, inaugurat l'any 1809 i ha vist Arezzo, durant la seva llarga història, anar a través d'innombrables vicissituds i d'una manera o altra ha estat massa temps separat de la ciutat i el seu desenvolupament en no ser reconegut com a un monument històric.
