Piazza San Francesco, situată în apropierea teatrului principal, găzduiește două icoane ale peisajului urban din Arezzo: prima, care este importantă pentru operele sale de artă și pentru rolul pe care l-a jucat în istoria orașului este biserica parohială San Francesco, iar a doua, în schimb, este faimoasă pentru că pare să existe și să fie acolo: cafeaua constantelor. Ambele locuri istorice merită vizitate, deși motivele sunt diferite. Biserica găzduiește una dintre cele mai faimoase opere de artă ale lui Piero della Francesca, Legenda Crucii. Chiar dacă interiorul bisericii a fost deteriorat când trupele lui Napoleon au invadat orașul, frescele recent restaurate de deasupra altarului vor fi suficiente pentru a vă capta atenția, lăsându-vă aproape fără suflare cu culorile, perspectiva și geniul artistic al lui Piero. Pentru a intra există o taxă de intrare pentru a plăti, dar este într-adevăr merită. Cafenea, pe de altă parte, a deschis în 1809 și a văzut Arezzo, în timpul îndelungatei sale istorii, du-te prin nenumărate vicisitudini și într-un fel sau altul a fost prea mult timp separat de oraș și a dezvoltării sale în a nu fi recunoscut oficial ca monument istoric.