Piazza San Francesco, som ligger nära huvudteatern, spelar värd för två ikoner av det urbana landskapet i Arezzo: den första, vilket är viktigt för sina konstverk och för den roll den har spelat i historien om staden är Församlingskyrkan San Francesco, och den andra, i stället, är känd eftersom det verkar existera och vara där: kaffe av konstanter. Båda dessa historiska platser är värda att besöka, även om orsakerna är olika. Kyrkan inrymmer en av Piero della Francescas mest kända konstverk, legenden om korset. Även om kyrkans inre skadades när Napoleons trupper invaderade staden, kommer de nyligen återställda freskerna ovanför altaret att räcka för att fånga din uppmärksamhet och lämna dig nästan andfådd med sina färger, deras perspektiv och Pieros konstnärliga geni. Att komma in finns en inträdesavgift att betala, men det är verkligen värt det. Caféet, å andra sidan, öppnade 1809 och har sett Arezzo, under sin långa historia, gå igenom otaliga växlingar och på ett eller annat sätt har varit för länge separerade från staden och dess utveckling i att inte officiellt erkänd som ett historiskt monument.