Piazza San Francesco, localizado perto da principal teatro, palco de dois ícones da paisagem urbana da Arezzo: o primeiro, o que é importante para suas obras de arte e para o seu papel na história da cidade é a igreja Paroquial de San Francesco, e o segundo, em vez disso, é famosa porque parece existir e estar lá: o Café das Constantes. Ambos os lugares históricos merecem ser visitados, embora as razões sejam diferentes. A igreja abriga uma das mais famosas obras de Arte De Piero della Francesca, A Lenda da Cruz. Mesmo se o interior da igreja foi danificado quando as tropas de Napoleão invadiram a cidade, os afrescos recentemente restaurados acima do altar será suficiente para captar a sua atenção, deixando-o quase ofegante com suas cores, sua perspectiva e o gênio artístico de Piero. Para entrar há uma taxa de entrada a pagar, mas é realmente vale a pena. O café, por outro lado, inaugurado em 1809, e tem visto Arezzo, durante sua longa história, passar por inúmeras vicissitudes e, de uma forma ou de outra, tem sido muito separado da cidade e seu desenvolvimento em não ser oficialmente reconhecido como um monumento histórico.
