Pietralunga se întinde de-a lungul dealurilor din partea de nord-est a zonei Città di Castello, nu departe de Montone și cu vedere la Valea Carpinella Primele așezări urbane au avut origini Umbriene (secolul II-I î. HR.), deși zona a fost locuită din timpuri preistorice.Noul oraș a fost construit în locația de astăzi și a dat numele Plebs Tuphiae. Secolele VI-VII au văzut construcția bisericii Santa Maria și a cetății longobarde orientate spre Piața Centrală, piatra de temelie a structurii clădirii terasate a orașului.
A fost o municipalitate independentă din secolul al XI-lea până în secolul al XIV-lea până când a devenit parte a Città di Castello.
Orașul are caracteristici tipice medievale cu intervenții urbane din secolul al XVI-lea. Cel mai vechi centru urban se întinde în jurul cetății și bisericii Santa Maria, zidurile datând din secolul al VIII-lea. Dintre cele trei porți originale ale orașului care accesează orașul, singura care este bine conservată este poarta Cassero.
Chiar în afara zidurilor este pădurea de pini Candeleto care găzduiește"Silvio Bambini " Muzeul ornitologic. De asemenea, este interesantă biserica din afara orașului, în prezent Sanctuarul Madonei dei Rimedi. La sud-vest de oraș, nu ratați vizita biserica de'Saddi, una dintre cele mai vechi biserici din Città di Castello domeniu și site-ul de martiriul Sf Crescenziano, un legionar Roman ucis in timpul Diocletianic persecuții.