La palabra Cingulum significa en latín "algo que rodea": de hecho, desde los primeros siglos, la ciudad aparecía como una realidad construida sobre una montaña para rodearla. Cingoli, por tanto, equivaldría a una ciudad construida en la cima de una montaña. Los indicios más antiguos de frecuentación de la zona de Cingoli se remontan al IV-III milenio a.C., mientras que el primer asentamiento, en la zona del actual Borgo S. Lorenzo, se remonta al siglo III a.C. Según una leyenda,[cita requerida] el pájaro carpintero, llegó a las Marcas y se posó en la colina de Cingoli. En la época romana, la ciudad fue ampliada y embellecida por Tito Labieno, lugarteniente de Julio César. Desde mediados del siglo VI se tiene constancia de una diócesis en Cingoli encabezada por el obispo (más tarde patrón) San Esuperanzio. La ciudad se convirtió en un municipio libre en el siglo XII, lo que hizo que florecieran las actividades artesanales, comerciales y artísticas. En 1725 se restauró la antigua cátedra episcopal. Un cingolés, Francesco Saverio Castiglioni, se convirtió en Papa en 1829 como Pío VIII. Con la batalla de Castelfidardo, Cingoli se anexionó al Reino de Cerdeña y en 1861 al Reino de Italia. El clima, duro y nevado durante el invierno, es seco y fresco con una ligera brisa durante el verano, lo que favorece una considerable afluencia de turistas. El pueblo, que también se encuentra entre los más bellos de Italia, es rico en obras de arte. El corazón de Cingoli es la plaza Vittorio Emanuele II, dominada por el Ayuntamiento y la catedral. El Ayuntamiento se compone de cuerpos construidos en épocas sucesivas: la estructura más antigua, que quizá se remonta al siglo XII, está rodeada por el edificio de estilo renacentista encargado en 1531 por el gobernador de la ciudad Egidio Canisio da Viterbo, tal y como consta en la inscripción de la cornisa del parapeto de la segunda planta. La catedral, dedicada a Santa Maria Assunta, se levanta en el lugar que ocupaba hasta 1615 la pequeña iglesia de San Salvatore. La incapacidad de la iglesia parroquial de Santa María (actual San Filippo) para acoger a un número cada vez mayor de fieles llevó a las autoridades eclesiásticas a iniciar las obras de construcción de una iglesia más grande, que se inauguró en 1654. Al salir de la iglesia, dé la espalda al ayuntamiento y llegue a la Via del Podestà, donde se levanta en un espacio abierto el Palacio Conti, del siglo XV, perteneciente a la familia noble del mismo nombre. Siguiendo por la calle, podemos admirar la fachada de la iglesia de San Filippo Neri con su portal románico a la derecha. El edificio, levantado sobre las ruinas de la primitiva iglesia parroquial de Santa María, cuenta con el suntuoso interior barroco elegido por los padres del Oratorio de San Filippo Neri, que se convirtieron en sus propietarios en 1664. Volviendo a la Piazza Vittorio Emanuele II, a la derecha de la catedral, tomamos la Via Foltrani, sombreada por los hermosos palacios renacentistas de las familias de la nobleza de Cingoli. Un poco más abajo, a la derecha, se encuentra la gran plaza presidida por la iglesia de San Domenico y el convento de la Orden de los Predicadores. Desde 1539, el altar mayor de la iglesia alberga el gran cuadro de la Virgen del Rosario y los Santos, una de las obras más complejas y magníficas del inquieto pintor veneciano Lorenzo Lotto. Siguiendo por la Via Foltrani, aparecen de repente los muros del Monasterio Silvestrino de San Benedetto, más allá de los cuales se descubre el Palacio Puccetti, del siglo XVI. Bordeando el palacio, descendemos entre casas renacentistas por la Via dello Spineto, que termina fuera de las murallas de la ciudad en la Iglesia de Santa Caterina D'Alessandria, que data de la segunda década del siglo XIII. Dejando el edificio municipal a la derecha, se entra en la Via Maggiore, la arteria principal bordeada de notables palacios nobiliarios. En el siglo XVI esta calle (ahora también llamada Corso Garibaldi) pasó a llamarse Via Farnesia et Pontificalis, cuando el cardenal Alessandro Farnese, varias veces huésped de la familia Silvestri, se convirtió en Papa con el nombre de Pablo III. A mitad de la calle, a la derecha, junto al edificio que albergaba la iglesia de Santa María de Valverde, se encuentra la hermosa fuente de Maltempo, cubierta con la estructura alegórico-hermética que los Lombardi, alumnos de Sansovino, le dieron en 1568 a sugerencia de una enigmática "congrega de' philosophi". Un poco más allá, a la izquierda, la imponente fachada de travertino del Palacio Castiglioni, del siglo XVII, donde nació en 1761 Francesco Saverio Castiglioni, que se convirtió en el Papa Pío VIII en 1829. Antes de terminar con Porta Piana, erigida en honor del conciudadano Papa, Corso Garibaldi se abre a una pequeña plaza, presidida por la antigua iglesia de San Nicolò, construida después de 1218 para evitar que los feligreses de Sant'Esuperanzio tuvieran que recorrer el incómodo camino hasta su iglesia durante el invierno. La colegiata de Sant'Esuperanzio, el monumento más famoso de Cingoli, se encuentra fuera de las murallas de la ciudad. La fachada de piedra gris desnuda está adornada con un rosetón y un maravilloso portal románico esculpido por el maestro Giacomo en 1295.