Piazza San Francesco, położona w pobliżu teatru głównego, mieści dwie ikony miejskiego krajobrazu Arezzo: pierwszą ważną dla jego dzieł sztuki i roli, jaką odegrał w historii miasta, jest Pieve di San Francesco, a druga znana jest jednak z tego, że wydaje się istnieć i zawsze tam jest: kawiarnia Constanta. Oba te historyczne miejsca są warte odwiedzenia, choć powody są różne. W kościele znajduje się jedno z najsłynniejszych dzieł Piero Della Francesca, Legenda o krzyżu. Chociaż wnętrze kościoła zostało uszkodzone, gdy wojska Napoleona zaatakowały miasto, nowo odrestaurowane freski nad ołtarzem wystarczą, aby zwrócić twoją uwagę, pozostawiając cię prawie bez tchu z ich kolorami, perspektywą i geniuszem artystycznym Pierrot. Za wstęp jest bilet wstępu do zapłaty, ale naprawdę warto. Kawiarnia, jednak otwarty w 1809 roku i zobaczył Arezzo, w całej swojej długiej historii, przejść przez niezliczone perypetie iw jakiejś formie został zbyt długo oddzielone od miasta i jego rozwoju, aby nie być oficjalnie uznane za zabytek.