La place est évidemment d'origine très ancienne, mais elle a commencé à prendre l'aspect qui la caractérise encore au XVe siècle, avec la construction de la loggia du palazzo Manfredi, une construction qui a débuté après la transformation de l'ancien gouvernement de la ville en une seigneurie et avec le déménagement de la famille Manfredi elle-même dans le palais municipal. À cette occasion, le palais a été rénové et enrichi à l'étage supérieur de fenêtres à double lancette en pierre blanche d'Istrie (il n'en reste qu'une) et d'une grande loggia à deux étages avec sept arches. Il s'agit du premier noyau de la loggia, agrandie par la suite au XVIIe siècle dans le but d'unifier tout le côté de la place, lui donnant une définition architecturale très particulière. Toute la loggia a ensuite été reconstruite dans des formes néoclassiques, semblables à celles d'origine, en 1859 par l'ingénieur municipal Ignazio Bosi. De l'autre côté se trouve le Palazzo del Podestà, auquel une loggia à deux étages a été ajoutée, aux frais des commerçants ayant des boutiques sur la place, en 1760. Le projet initial, qui datait de l'année précédente, prévoyait la construction d'un seul étage, mais le Conseil des Sages l'a voulu à deux étages par symétrie avec la loggia située devant, c'est-à-dire la mairie. C'est à cette époque que se concrétise l'idée de transformer un espace urbain encore mal défini en une place régulière, ponctuée architecturalement de loggias en miroir comme des coulisses, selon un concept typiquement XVIIIe siècle. Le côté du Palazzo del Podestà doit être reconstruit en 1872-75, en raison de problèmes manifestes de statique, et les travaux sont confiés au talentueux architecte-ingénieur municipal Achille Ubaldini, qui utilise des formes classiques à l'imitation de celles du palais municipal, rénové une quinzaine d'années plus tôt par Bosi. Ubaldini, qui a généralement évité les canons néoclassiques en faveur d'une culture éclectique, a tenté dans ce cas d'harmoniser la nouvelle loggia avec celle existante, en s'adaptant l'une à l'autre afin de ne pas introduire des éléments contradictoires dans l'espace le plus "délicat" et le plus significatif de toute la ville.
