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La Piazza San Francesco, situada cerca del teatro principal, alberga dos iconos del paisaje urbano de Arezzo: el primero, importante por sus obras de arte y por el papel que ha desempeñado en la historia de la ciudad es la Pieve di San Francesco, y el segundo, en cambio, es famoso porque parece que siempre ha existido y ha estado allí: el Caffè dei Costanti. Ambos lugares históricos merecen ser visitados, aunque las razones son diferentes. La iglesia alberga una de las obras de arte más famosas de Piero della Francesca, la Leyenda de la Cruz. Aunque el interior de la iglesia fue dañado cuando las tropas de Napoleón invadieron la ciudad, los frescos recientemente restaurados sobre el altar serán suficientes para captar su atención y dejarle casi sin aliento con sus colores, perspectiva y el genio artístico de Piero. Para entrar hay que pagar una cuota de entrada, pero realmente vale la pena. El Café, sin embargo, abrió sus puertas en 1809 y ha visto a Arezzo, durante su larga historia, pasar por innumerables vicisitudes y, de una forma u otra, ha estado demasiado tiempo separada de la ciudad y su desarrollo al no ser reconocida oficialmente como monumento histórico.
