Bajando por el Corso Italia a la izquierda se encuentra la Loggia diseñada por Vasari con sus bellos arcos y antiguas puertas, que en su día dieron acceso a las tiendas y boutiques de la plaza. Hoy en día, esta zona alberga varios bares y restaurantes que, durante el verano y la primavera, disponen de mesas y sillas en el exterior de la logia, mientras que en invierno se convierten en rincones íntimos y acogedores donde se puede disfrutar de una vista privilegiada de la Piazza Grande. Este cuadrado, con su particular pendiente y una diferencia de altura de al menos 10 metros, fue diseñado para canalizar el agua de lluvia. Construido sobre las ruinas de lo que muchos creían que era el antiguo foro romano, hoy en día alberga el famoso mercado mensual de antigüedades y la renombrada Giostra del Saracino, que tiene lugar -en cambio- dos veces al año. Desde el centro de la plaza se puede admirar no sólo la logia de Vasari, el contorno de algunas de las casas-torre medievales de la ciudad y el Palacio de la Fraternidad de los Lagos, sino también el creativo diseño de la parte trasera de la Pieve y una fuente pública que data del siglo XVI.