Nazwa Positano ma się wywodzić z legendy.Mówi się, że obraz Madonny znajdował się na pokładzie tureckiego statku, który utknął na mieliźnie, aż kapitan usłyszał głos szepczący "posa, posa". Obraz został wyrzucony do morza, a mieszkańcy Positanii znaleźli go w miejscu, gdzie obecnie stoi kościół, zdając sobie sprawę, że Dziewica wybrała ich miasto na swój dom.Grecy i Fenicjanie odwiedzali tereny dzisiejszego Positano, być może tylko po to, aby handlować z mieszkańcami lub zaopatrywać się w zapasy.Rzymianie natomiast, zawsze poszukujący urokliwych miejsc, gdzie bogaci mogliby uprawiać swoje "otium", wybudowali willę na dzisiejszej Spiaggia Grande (Wielka Plaża), a podobno cesarz Tyberiusz, nie ufając mieszkańcom Capri, których obawiał się, że go otrują, wysłał trygramy, aby kupić mąkę z młyna w Positano.Ze średniowiecza pochodzi jednak inna wersja nazwy, która odnosi się do obrazu czczonego przez mieszkańców Positano: Madonny z morza.Tradycja przekazywana z pokolenia na pokolenie opowiada o obrazie Matki Boskiej, który został zaokrętowany na statek "niewiernych". Po długiej pielgrzymce statek dotarł do wybrzeży Positano i zatrzymał się mimo wszelkich ludzkich prób podejmowanych przez zdumionych marynarzy. Według opowieści, to właśnie sam święty posąg, z okrzykiem "Posa, posa"nakazał załodze pozostawić ją na plaży, aby miejscowi mogli oddać jej cześć.Upadek Cesarstwa Rzymskiego otworzył mroczny okres, o którym niewiele wiadomo, przynajmniej do IX wieku, kiedy to Republika Amalfi stała się szanowaną potęgą morską, a Positano stało się częścią jej terytorium, korzystając z zalet, jakie oferował handel morski. Subtelna rywalizacja pomiędzy miastami Amalfi i Positano może być zaobserwowana w historycznym sporze o miejsce narodzin Flavio Gioia, mitycznego wynalazcy kompasu, do którego rości sobie prawo każde z tych dwóch miast.Normański podbój terytoriów Amalfi i utrata ich autonomii oraz późniejsze najazdy saraceńskich piratów zbiegły się w czasie z okresem dekadencji i niestabilności, w którym nad ludnością zawisło ryzyko sprzedania jej jako niewolników na rynkach Afryki Północnej. W tym czasie, zgodnie z rozkazami wicekróla Pietro da Toledo, wieże strażnicze, które do dziś stanowią część krajobrazu Fornillo la Trasita i SpondaGłód, zarazy i fale pływowe nękały tę gminę w XVI i XVII wieku, powodując znaczne wyludnienie.W XVIII wieku sytuacja zaczęła się poprawiać, o czym świadczą liczne wille z okresu późnego baroku, a miasto stało się ulubionym celem wielkich wycieczek, które odbywali spadkobiercy bogatych rodzin europejskich. Stając się rezydencją wielu ważnych artystów, Positano zostało uwiecznione w wielu ich pracach, stając się sławne na całym świecie.
