Iz legende bi trebalo proizaći ime Positana.Priča se da je slika Madone bila na turskom brodu koji se nasukao na obali sve dok kapetan nije čuo glas koji je šaputao "poza, poza". Slika je bačena u more i stanovnici Positana su je pronašli na mjestu gdje se sada nalazi crkva, shvativši da je Djevica odabrala njihov grad za svoj dom.Grci i Feničani često su posjećivali područje današnjeg Positana, čak i ako možda samo radi trgovine s lokalnim stanovništvom ili kako bi napunili gorivo.Rimljani, s druge strane, uvijek u potrazi za mjestima velikog šarma gdje bi bogate klase mogle prakticirati svoj "otium", izgradili su vilu na današnjoj velikoj plaži i priča se da je car Tiberije, ne vjerujući ljudima s Caprija od kojeg se bojao da će se otrovati, poslao je trijeru da kupi brašno u mlinu u Positanu.Umjesto toga iz srednjeg vijeka dolazi druga verzija imena koja se odnosi na sliku koju štuju stanovnici Positana: Gospa iz mora.Tradicija koja se prenosi s koljena na koljeno govori o slici Majke Kristove ukrcane na brod "nevjernika" nakon dugog lutanja brod je stigao pred obalu Positana i zaustavio se unatoč svakom ljudskom pokušaju zaprepaštenih pomorci. Priča se da je to bila sama sveta slika s poklikom "Posa, posa"da naredi posadi da ga ostavi na plaži kako bi ga mještani mogli počastiti.Padom Rimskog Carstva počinje mračno razdoblje o kojem se malo zna barem do 9. stoljeća kada Republika Amalfi postaje cijenjena pomorska sila, a Positano postaje dio njezina teritorija uživajući u prednostima koje je nudila pomorska trgovina. Suptilno natjecanje između općina Amalfi i Positano može se uočiti u povijesnoj kontroverzi oko rodnog mjesta Flavija Gioie, mitskog izumitelja kompasa, koje svaki od dva grada polaže pravo.Normansko osvajanje teritorija Amalfija s gubitkom autonomije i potonjim napadima saracenskih gusara poklopili su se s razdobljem opadanja i nestabilnosti u kojem se nad stanovništvom nadvijao rizik da će biti prodani kao robovi na sjevernoafričkim tržištima. U tom razdoblju i prema odredbama potkralja Pietra da Toleda izgrađene su osmatračnice koje i danas nižu panoramu Fornillo la Trasita i SpondaGlad, kuge i plimni valovi harali su ovom općinom u 16. i 17. stoljeću, uzrokujući znatnu depopulaciju.U 18. stoljeću stvari su krenule na bolje, o čemu svjedoče brojne kasnobarokne vile, a mjesto je postalo povlašteno odredište na velikom obilasku nasljednika bogatih europskih obitelji. Postavši rezidencijom mnogih značajnih umjetnika, Positano je ovjekovječen u mnogim njihovim djelima, postavši poznat u cijelom svijetu.
