Der Name von Positano soll auf eine Legende zurückgehen. Es wird erzählt, dass sich das Madonnenbild an Bord eines türkischen Schiffes befand, das vor der Küste gestrandet war, bis der Kapitän eine Stimme hörte, die "posa, posa" flüsterte. Das Bild wurde ins Meer geworfen, und die Positaner fanden es an der Stelle, an der heute die Kirche steht, und erkannten, dass die Jungfrau ihre Stadt als ihren Wohnsitz gewählt hatte. Die Griechen und Phönizier besuchten das Gebiet des heutigen Positano, wenn auch vielleicht nur, um mit den Einheimischen Handel zu treiben oder sich mit Vorräten einzudecken.
Die Römer hingegen, die immer auf der Suche nach reizvollen Orten waren, an denen die wohlhabenden Schichten ihr "otium" ausüben konnten, errichteten eine Villa am heutigen Großen Strand, und es wird erzählt, dass Kaiser Tiberius, der den Bewohnern von Capri nicht traute, weil er befürchtete, sie würden ihn vergiften, eine Trireme schickte, um Mehl in einer Mühle in Positano zu kaufen. Aus dem Mittelalter stammt jedoch eine andere Version des Namens, die sich auf ein von den Einwohnern Positanos verehrtes Gemälde bezieht: die Madonna vom Meer. Eine Überlieferung, die von Generation zu Generation weitergegeben wird, erzählt von einem Bild der Mutter Christi, das auf einem Schiff der "Ungläubigen" eingeschifft wurde, das nach einer langen Pilgerfahrt vor der Küste von Positano ankam und trotz aller menschlichen Bemühungen der erstaunten Seeleute zum Stillstand kam. Der Erzählung nach war es das heilige Bildnis selbst, das den Ruf "Posa, posa" ausstieß. befahl der Besatzung, es am Strand liegen zu lassen, damit die Einheimischen es ehren konnten.
Der Untergang des Römischen Reiches eröffnete eine dunkle Periode, von der nur wenig bekannt ist, zumindest bis zum 9. Jahrhundert, als die Republik Amalfi zu einer angesehenen Seemacht wurde und Positano Teil ihres Territoriums wurde, das die Vorteile des Seehandels genoss. Ein subtiler Wettbewerb zwischen den Städten Amalfi und Positano zeigt sich im historischen Streit um den Geburtsort von Flavio Gioia, dem mythischen Erfinder des Kompasses, den jede der beiden Städte für sich beansprucht.
Die normannische Eroberung der amalfitanischen Gebiete und der Verlust ihrer Autonomie sowie die darauf folgenden Überfälle sarazenischer Piraten fielen mit einer Zeit der Dekadenz und Instabilität zusammen, in der die Bevölkerung Gefahr lief, als Sklaven auf den Märkten Nordafrikas verkauft zu werden. Damals wurden auf Anweisung des Vizekönigs Pietro da Toledo die Wachtürme errichtet, die noch heute die Landschaft von Fornillo la Trasita und Sponda
Im 16. und 17. Jahrhundert wurde die Gemeinde von Hungersnöten, Pestilenzen und Flutwellen heimgesucht, was zu einer erheblichen Entvölkerung führte.
Im 18. Jahrhundert begann der Aufschwung, wovon zahlreiche spätbarocke Villen zeugen, und die Stadt wurde zu einem beliebten Ziel für die großen Reisen, die die Erben reicher europäischer Familien unternahmen. Positano wurde zur Residenz vieler bedeutender Künstler, die sich in vielen ihrer Werke verewigten und dadurch weltberühmt wurden.
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