Prava privlačnost samostana Monte Oliveto Maggiore je sigurno freska u velikom samostanu. 35 scena pokriva sve zidove četiri strane samostana i prikazuje epizode života Sv. Benedikta.
Prvi umjetnik koji je započeo ovaj veliki posao bio je Luka Sinoreli 1497-1498, a kasnije je nastavio Antonio Bagzi, nazvan Sodom, nakon 1505. Svijetle boje i mnogo detalje slike daj fascinantan uvid u život i pejzaži vremena. Ove freske se s pravom smatraju remek-djelom italijanske renesanse.