Palazzo Comunale di Montepulciano har utsikt över torget Piazza Grande. Byggnaden byggdes på 1500-talet i gotisk stil och renoverades av Michelozzo under det femtonde århundradet. Likheten mellan Palazzo Comunale av Montepulciano och Palazzo della Signoria i Florens är imponerande, det var personligen ville av Cosimo jag dei Medici. Bottenvåningen är täckt av ashlar, medan resten av fasaden är i travertin. De tinnar på terrassen är Guelph tinnar. Att se är interiörer med brunnen och artonhundratalet gravstenar. Palazzo Comunale di Montepulciano är säte för Rådhuset. Från sitt torn kan du observera ett vackert panorama: på klara dagar kan du se, från sidan av Val di Chiana Pre-Apennine toppar, Perugia, Subasio, Trasimenosjön med sina öar och sjöarna Montepulciano och Chiusi. På andra sidan berget Amiata, Val d ' Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino och i fjärran, tornen i Siena.