La chiesa e il convento di San Damiano si trovano appena fuori dal centro di Assisi. Il complesso era originariamente un priorato benedettino, le cui notizie risalgono al 1030.
Si arriva alla chiesa attraverso una cappella: a destra si trova la Madonna col Bambino, con i Ss. Francesco, Chiara, Bernardino e Girolamo, affresco di un pittore locale della metà del XIV secolo.
La chiesa è a navata unica, con volte a botte ogivali e un profondo coro. Subito a destra dell'ingresso c'è la finestra da cui San Francesco gettò il denaro rifiutato dal prete di San Damiano per il restauro della chiesa. Lungo le pareti si possono vedere i resti di intonaci, bordati da cornici policrome, preparati per affreschi mai realizzati. Nella cappella aggiunta nel 1535 si trova un Crocifisso ligneo (l'espressione del volto di Cristo cambia a seconda del punto di vista), scolpito da Fra Innocenzo da Palermo nel 1637. All'altare maggiore c'è una copia del Crocifisso che parlò a San Francesco (l'originale è conservato nella Basilica di Santa Chiara). Il coro ligneo del 1504 copre in parte una piccola finestra attraverso la quale le Clarisse si comunicavano e davanti alla quale il corpo di San Francesco fu portato dalla Porziuncola ad Assisi.
Entrando nel vestibolo a destra, sotto il quale furono sepolte quattro compagne di Santa Chiara, si raggiunge la sacrestia. A sinistra c'è un semplice coro dove si trova anche il leggio di Santa Chiara. All'altare c'è la Crocifissione, un affresco di Pier Antonio Mezzastris del 1482. A sinistra si può vedere una piccola camera dove, secondo la tradizione, Francesco si rifugiò da suo padre.
Tornando al vestibolo, si salgono alcuni gradini, uscendo a destra attraverso il Giardinetto di Santa Chiara, una piccola terrazza con vista sulla pianura sottostante.
Scendendo invece nel chiostro, si possono ammirare sulle due pareti d'angolo, affreschi di Eusebio da San Giorgio (1507), San Francesco che riceve le stigmate e l'Annunciazione. Si arriva poi al refettorio rettangolare, dai soffitti bassi, simile a una cripta, con le sue panche e i suoi tavoli originali: una croce e un vaso di fiori segnano il posto un tempo occupato da Santa Chiara.
