I den mest velstående periode byggede de rige familier i San Gimignano hele 72 tårne som et symbol på deres rigdom og magt. Af disse er der i dag 14 tilbage, som bidrager til byens charmerende atmosfære.San Gimignano blev erklæret UNESCO's verdensarvsliste i 1990 og er en af de små perler i den sienesiske provins.San Gimignano ligger på en gammel etruskisk bebyggelse omkring en sognekirke fra det 7. århundrede og et slot, der blev skænket i 929 til biskoppen af Volterra, og i det 12. århundrede blev den en fri kommune. Dens første bymur blev bygget i 998, en periode, hvor San Gimignano blev et handelspunkt langs Via Francigena. De familier, der var stolte over at være beriget af handelen, byggede 72 tårne (ifølge loven måtte ingen af disse tårne dog overstige højden af kommunens tårn, kendt som Rognosa).Plaget af konstante interne kampe mellem guelferne og ghibellinerne (i foråret 1300 opholdt Dante Alighieri sig her som ambassadør for den guelfiske liga i Toscana) og altid i konflikt med det nærliggende Volterra, blev den i 1343 underlagt hertugen af Athen og i 1353 underkastede den sig trodsigt Firenze, hvorefter den fulgte storhertugdømmet Toscanas skæbne indtil 1860.Bystrukturen og de mange civile og religiøse bygninger i San Gimignano, som er forblevet næsten intakte, har bevaret sin middelalderlige fysiognomi;
