Le sanctuaire de la Madonna del Pozzo, dédié à la Nativité de Marie et autrefois connu par les habitants d'Empoli sous le nom de "Madonna di Fuori" (Madone de l'extérieur) car il est situé à l'extérieur du circuit du dernier cercle de murs, donne sur l'ancien "campaccio degli Alessandri", l'actuelle Piazza della Vittoria. L'édifice sacré a été construit sur le site d'une auberge du XIVe siècle appartenant à la Compagnia di Sant'Andrea, qui accueillait les pèlerins et était connue sous le nom de "della Cervia". La société utilisait les recettes du restaurant pour entretenir un "Spedale" situé à l'intérieur du château d'Empoli. Dans le parc de l'auberge se trouvait un puits surmonté d'un tabernacle dans lequel a été peinte, au début du XVe siècle, une Vierge à l'Enfant entre les saints André, Antoine Abbé, Jacopo et Jean Baptiste. Dans la première image de la ville, le tableau de Saint Nicolas de Tolentino protégeant Empoli de la peste, conservé dans l'église de Santo Stefano degli Agostiniani, on peut voir l'effigie du puits. En 1522, un incendie détruisit l'ensemble de l'auberge, composée de six chambres, d'une salle, d'une cuisine et d'un atelier, et seul le "puits" du tabernacle resta debout, avec l'image mariale également intacte. L'image, considérée comme miraculeuse à partir de ce moment, devint l'objet d'une vénération extraordinaire et la destination de pèlerinages continus, à tel point que la Compagnia di Sant'Andrea fit construire un simple oratoire rectangulaire autour du puits, comme le montre la célèbre fresque du siège d'Empoli au Palazzo Vecchio de Florence. En 1598, le petit oratoire a été agrandi en raison de la popularité croissante de l'image de la Madone qui y était conservée. Publicité Les transformations du XVIIe siècle. En 1610, alors que la vénération de l'image sacrée ne cessait de croître, la Compagnia, sur la recommandation des neuf conservateurs de la juridiction et du dominion florentins, chargea l'architecte grand-ducal Gherardo Mechini de concevoir une autre extension du petit édifice. Les travaux, parallèles à l'agrandissement du chœur de la collégiale de Sant'Andrea, ont été supervisés par le maître d'œuvre Andrea Bonistalli et ont consisté en l'ajout de la tribune octogonale en briques, une construction raffinée et stylistiquement parfaite, ornée d'élégants arcs aveugles agrémentés de chapiteaux en pietra serena finement travaillés. Cette partie de l'édifice est le digne couronnement du sanctuaire, un hommage à l'image sacrée et vénérée peinte à fresque dans le tabernacle situé en dessous. En même temps, dans le cadre de l'achèvement au XVIIe siècle de ce qui devait devenir un authentique sanctuaire, la loggia extérieure de l'oratoire a également été ajoutée. La loggia, achevée en 1661, reposant sur de légères colonnes en pietra serena, entoure le corps central préexistant de l'église sur les trois côtés laissés libres par la tribune et évoque, bien que de façon lointaine, dans les cinq arcs de l'entrée arrondie, l'édifice religieux le plus important de la ville, la Collégiale. De nombreux dévots de la Madone, dont de nombreux citoyens ordinaires et, dans certains cas, des personnalités publiques, ont été enterrés sous ce toit, qui est aujourd'hui orné de pierres tombales et de monuments du XIXe siècle. Le clocher, également en brique, date de 1793 et a heureusement été épargné par les événements de la Seconde Guerre mondiale. A l'intérieur, une salle simple et sobre avec deux autels latéraux, il n'y a que deux autels consacrés, respectivement, au Saint Crucifix et à Sainte Anne. Le toit de la tribune octogonale, élégamment divisé par des nervures et des arcs en pietra serena, est un élément marquant de l'intérieur. Le sobre autel principal a été construit autour de l'image miraculeuse de la Madone, une fresque d'attribution difficile, datant de la première moitié du XVe siècle et réalisée par un peintre modeste reflétant la peinture des maîtres de l'époque. L'image représente la Vierge et l'Enfant flanqués des saints Antoine l'Abbé et Jean le Baptiste, avec les saints André et Jacopo de chaque côté. En 1929, l'archevêque de Florence a placé deux couronnes d'or sur les images de la Vierge et de l'Enfant. En 1966, l'oratoire a été élevé au rang de sanctuaire.