Benediktsmunkarnir í Santa Maria di Monte Oliveto, einnig kallaðir Olivetans, voru stofnaðir árið 1319 af Síenska heilagi Bernardo Tolomei (1272 - 1348).Þeir fylgja reglu heilags Benedikts og einkennast af hvítum lit kjólsins - tákn um sérstaka hollustu þeirra við Maríu mey - og af þeirri staðreynd að þeir búa við stöðugleika Benedikts innan safnaðarins sem erkibiskupinn af Monte Oliveto Maggiore er í. uppruna og aðal lagaleg og andleg tilvísun.Klaustrið, sem er gimsteinn miðaldaarkitektúrs, stendur 9 kílómetra frá Montalcino í dal Starcia straumsins, þverá Orcia árinnar, nálægt bænum Castelnuovo dell'Abate. Hann er einn fallegasti minnisvarðinn í rómönskum stíl, með skýrum vísunum í franskar og langbarða fyrirmyndir. Samkvæmt fornri goðsögn var klaustrið stofnað af Karlamagnús, sem kom aftur frá Róm ásamt fylgdarliði sínu, á leiðinni um Via Francigena, stoppaði í Val di Starcia vegna hættunnar sem plágafaraldur leysti úr læðingi. Sagt er að keisarinn hafi heitið því að binda enda á þessa plágu og fyrir náðina sem hann hlaut stofnaði hann klaustur Sant'Antimo. Því miður er ekki hægt að endurgera sögu klaustrsins með nákvæmni þar sem stór hluti gagna um það glataðist í eldsvoða. Það er hægt að sjá leifar upprunalegu mannvirkisins frá Karólingíuöld á apsissvæði hins stóra musteri þar sem hægt er að sjá litla apsis hinnar fornu sóknarkirkju, í dag sakristíuna, freskur að innan með tjöldum úr lífi kirkjunnar. Heilagur Benedikt (Giovanni D'Asciano, XIV sek.) og litla dulið, skipt í þrjú skip með fjórum súlum með porfýri pulvinus.Núverandi kirkja á rætur sínar að rekja til um 1118, eins og sést af áletrun sem grafin er á háaltarið. Bygging kirkju og klausturs krafðist uppbyggilegrar skuldbindingar umfram efnahagslega möguleika Benediktsmunka og það leyfði hvorki framhliðinni né hluta af þjónustuherbergjum munkanna. Hnignunartímabilið náði hámarki árið 1462, þegar Píus páfi II bældi niður klaustrið og innlimaði það í Montalcino biskupsdæmi.Eitt af því sem einkennir hið stórbrotna musteri er efnið sem það er byggt með: mannvirkið er í raun algjörlega byggt í travertínbergi með æðar úr alabasti, sem kemur frá nálægri námunni Castelnuovo dell'Abate; þessi steinn gefur honum síbreytileg glansáhrif í samræmi við litafbrigði himinsins og sveitarinnar í kring.
