istorinis miesto branduolys išaugo aplink pilį, XIX a. viduryje iš esmės nugriautomis sienomis, iš kurių išliko dveji vartai su vaizdu į Umbriją: Porta di Mezzo ir Porta Monalda, kuriuos puošia Sienos respublikos, Medičių ir Orvieto Monaldeskų, pakaitomis valdžiusių Sarteano, herbai.Miestelio architektūrai būdingi prestižiniai XIV a. rūmai, pavyzdžiui, Fanelli rūmai, esantys iškart po pilimi. su Palaimintojo Franco da Grotti koplyčia ir gausiai freskomis dekoruotomis lubomis; Palazzo Gabrielli, kurio XVI a. patalpose įsikūręs muziejus, tačiau jo struktūra yra XIII a., ką liudija "mirusiojo durys"; Palazzo Piccolomini, kuriame yra gražus XV a. pabaigoje kardinolo Francesco Tedeschini Piccolomini - būsimojo popiežiaus Pijaus III - pastatytas vienuolynas su kolonomis su joniškais kapiteliais, papuoštomis pusmėnuliais ir XV a. šeimos herbu viršutiniame kairiajame fasado kampe; ir galiausiai Palazzo del Podestà XXIV Giugno aikštėje, pastatytas XIV a., bet padidintas XVI a. antrojoje pusėje, kuriame išliko originalūs dviaukščiai muliažiniai langai. Aikštės kampe stovi Palazzo Goti-Fanelli, kadaise buvusi Accademia degli Arrischianti būstinė, kuri egzistavo jau XIII a., o 1536 m. buvo visiškai atnaujinta, su freskomis dekoruotomis sienomis, elegantišku vidiniu kiemu ir koplyčia su Apollonio Nasini freskomis.Kardinolas Pikolominis (Piccolomini) taip pat užsakė pastatyti San Francesco bažnyčios fasadą, apie tai liudija rožinis langas su popiežiaus insignijomis ir Pikolominių herbu (tačiau pastatas, kuris išeina į Piazza Bargagli aikštę, datuojamas XIII a. pirmąja puse). Šalia bažnyčios stovėjo vienuolynas, kuris XIX a. buvo Bargagli šeimos ūkis ir kuriame trumpai buvo saugoma jų turtinga etruskų kolekcija, dabar saugoma Santa Maria della Scala Sienoje. Vienuolyno viduje stulpinių langų pėdsakai liudija apie iš pradžių labai rafinuoto statinio architektūrines liekanas. Dar vienas vienuolynas įsikūręs viršutinėje miesto dalyje - XVI a. Santa Chiaros vienuolynas, kuriame šiandien veikia restoranas ir rafinuota rezidencija. San Martino bažnyčioje, esančioje netoli Porta Umbra, yra Beccafumi paveikslas "Apreiškimas", šalia jo - Jacopo di Mino del Pellicciaio, vieno iš XIV a. Sienos auksinių fonų tapytojų, Madona su Kūdikiu ir Andrea di Niccolò Madona su Kūdikiu, šventuoju Rocco ir šventuoju Sebastianu. Popiežiaus Pijaus III dėka taip pat restauruotoje San Lorenco kolegiato bažnyčioje yra dvi 1514 m. Girolamo del Pacchia sukurtos centriškos plokštės su Apreiškimu ir Lorenco di Mariano, vadinamo Marrina, marmurinis tabernakulis bei ciborijus. San Lorenzo aikštėje taip pat yra Palazzo Cennini, kurio blaivus linijinis XV a. fasadas ir viduje esantis vienuolynas, kuriame kadaise Fattoria di Martignano laikė savo žemės ūkio produkciją.
