Das Schloss Cafaggiolo war eine Medici-Residenz, die von der mächtigen toskanischen Familie eher für Empfänge, Bälle und Feste für illustre Gäste genutzt wurde. Ursprünglich handelte es sich um eine Miniaturfestung mit zwei Türmen, einer Zugbrücke, Mauern und Wassergräben, von denen heute jedoch nur noch wenig übrig ist, was vielleicht auf die Renovierungsarbeiten zurückzuführen ist, die von den bürgerlichen Fürsten durchgeführt wurden, die das Schloss 1864 kauften. Dieses Schloss ist eines der großen Meisterwerke der Renaissance-Architektur. Die ursprüngliche Struktur geht auf das Jahr 1300 zurück, als sie eine Festung der Republik war; sie wurde 1443 von Michelozzo auf direkten Befehl von Cosimo dem Älteren in ein Wohngebäude umgewandelt. Als Sommerresidenz der Familie Medici war sie besonders bei Lorenzo de' Medici beliebt, der hier seine Jugend verbrachte und oft seinen Hofstaat aus humanistischen Philosophen empfing. Im Jahr 1537 ging die Villa in den Besitz des Herzogs Cosimo I. über, der sie durch den Bau eines großen Jagdreviers erweiterte, das vor allem in den Herbstmonaten von seinen Söhnen Francesco I. und Ferdinando I. bewohnt wurde. Im 16. Im Jahr 1864 wurde das Schloss Cafaggiolo an die Fürsten Borghese verkauft, die es radikal veränderten, indem sie den hinteren Turm abrissen, den Wassergraben vergruben und einen großen Bogen in den Mauern öffneten. Trotz der Veränderungen, die sie im Laufe der Jahre erfahren hat, sind in der Villa noch originale Elemente aus der Zeit Michelozzos erhalten (die dekorativen Motive an der Haupttür, die Kapitelle und Kragsteine der Pietra-Serena-Verzierungen), ebenso wie die Stallungen aus dem 16.