Top of the World
Povijesna jezgra grada izgrađena je oko dvorca, unutar kruga zidina koje su tada uvelike srušene sredinom devetnaestog stoljeća, a od kojih su još uvijek sačuvana dvoja vrata koja gledaju na Umbriju: Porta di Mezzo i Porta Monalda, nadvišen grbovima Republike Siene, Medicija i Monaldeskija od Orvieta koji su izmjenjivali kontrolu nad Sarteanom.Arhitekturu grada karakteriziraju prestižne palače poput one Fanelli, odmah ispod dvorca, iz 14. stoljeća. s kapelom Beata Franca da Grottija i bogato freskama oslikanim stropovima; Palazzo Gabrielli, u kojoj se nalazi muzej u prostorijama iz 16. stoljeća, ali sa strukturom iz 13. stoljeća kao što pokazuju "vrata mrtvih"; Palazzo Piccolomini, sa svojim prekrasnim klaustrom koji je krajem 15. stoljeća izgradio kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - budući papa Pio III. - sa stupovima s jonskim kapitelima ukrašenim polumjesecima i također obiteljskim grbom iz 15. stoljeća smještenim u gornjem lijevom kutu fasada; i konačno Palazzo del Podestà na Piazza XXIV Giugno, sagrađena u 14. stoljeću, ali proširena u drugoj polovici 16., koja zadržava izvorne prozore s stupovima. U kutu trga nalazi se Palazzo Goti-Fanelli, nekoć sjedište Accademia degli Arrischianti, koja je postojala već u XIII. stoljeću, a zatim potpuno obnovljena 1536. sa zidovima oslikanim freskama, elegantnim unutarnjim dvorištem i kapelom s freskama Apollonija Nasinija.Kardinal Piccolomini također je dao podići pročelje crkve San Francesco, o čemu svjedoči prisutnost rozete s papinskim insignijama i Piccolominijevim grbom (ali zgrada, koja gleda na Piazzu Bargagli, datira iz prve polovice 13. stoljeće). Uz crkvu je stajao samostan, koji je u 19. stoljeću bio palača-seosko imanje obitelji Bargagli i kratko vrijeme u kojem se nalazila njihova bogata etruščanska zbirka, danas u Santa Maria della Scala u Sieni. Unutar klaustra, tragovi prozora s polugama pokazuju arhitektonske ostatke građevine koja je izvorno bila vrlo profinjena. Još jedan samostan nalazi se u gornjem dijelu grada, onaj Santa Chiara iz 16. stoljeća, danas restoran i profinjena rezidencija. U crkvi San Martino, u blizini Porta Umbra, nalazi se Navještenje od Beccafumija, pored Madone s djetetom od Jacopa di Mina del Pellicciaija, jednog od sijenskih slikara zlatne pozadine iz četrnaestog stoljeća, i Madona s djetetom, San Rocco i Sveti Sebastijan Andrea di Niccolò. U kolegijalnoj crkvi San Lorenzo, također obnovljenoj zahvaljujući Piju III., nalaze se dvije lučne ploče s Navještenjem Girolama del Pacchia iz 1514. te mramorni tabernakul i ciborij Lorenza di Mariana, poznatiji kao il Marrina. Također na Piazzi San Lorenzo nalazi se Palazzo Cennini, s trijeznim i linearnim pročeljem, koja datira iz 15. stoljeća, s klaustrom unutar kojeg je nekoć Fattoria di Martignano držala svoje poljoprivredne proizvode.
