Piazza Grande är hjärtat av Montepulciano och scenen av de viktigaste händelserna i staden, inklusive "Bravio delle Botti", som hålls varje år i augusti, och mycket mer.Torget har en L-form, och i ansiktet alla de viktigaste historiska byggnaderna i Montepulciano och Pozzo dei Grifi e dei Leoni: uspensky, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Torget var dock ursprungligen mindre och de byggnader som stod var av medeltida former, arkitekturen i den nuvarande byggnaden går tillbaka till förnyelsen av staden i femtonde och sextonde århundradena, och visar influenser av renässansens Kulturella strömmar, florentinska och Romerska, som är förenade i en uppsättning av stort intresse.