The Medici dinding Grosseto adalah contoh langka dari tembok kota utuh sampai hari ini. Dinding pertama yang tersisa beberapa masih dapat diakui tanggal kembali untuk dominasi Sienese, kemudian setelah Bruteto dengan semua negara Sienese diserap oleh Grand Duchy( 1557), Francesco memerintahkan pembangunan dinding baru, untuk menolak api dan teknik pengepungan dari waktu. Pekerjaan ini selesai pada musim semi 1593, ukuran perimeter 2900 meter, bentuk heksagonal (tidak teratur) dan di sudut-sudut diposisikan enam benteng angular salah satu dari yang merupakan benteng pentagonal sinagonal kuno yang telah terbentuk. Sebagai tambahan, sampai tahun 1757, dinding dikelilingi oleh parit dan embankment tanah liat. Selama bertahun-tahun, bagaimanapun, dinding kehilangan kepentingan strategis mereka, dan sekali demiliterisasi (1800) mereka ditakdirkan untuk penggunaan publik dan dibuat dengan pohon-pohon berjajar dan taman-taman. Hal ini memungkinkan kita untuk membuat panjang dan menguntungkan berjalan di Benteng yang pernah berdiri dalam pertahanan Grosseto.
