Montefalco var allerede en vigtig kommune i Romertiden på grund af sin dominerende stilling over dalen, der forbinder Spoleto og Perugia. Fra det 11. århundrede blomstrede byen i kulturen i de frie kommuner og renæssancen. Det 13. og 14. århundrede oplevede mange sammenstød med de omkringliggende kommuner, især fordi det ofte sidder med pavedømmet mod Ghibelline lords of Foligno, Trici-familien. Den Foligno herrer domineret byen for omkring 50 år, indtil den blev befriet i 1424 af Francesco Sforza. Den genvundne frihed førte til udarbejdelsen af de kommunale vedtægter og en veritabel genfødsel af kunst og økonomi. I denne periode oplevede udviklingen af Montefalco er til stede historiske bydel-centrum layout og kunstneriske udvikling, der nåede sin højde, med mesterværker af Benazzo Gozzoli i Høj Renæssancen. Det var først i et langt senere århundrede, efter at have mistet og genvundet sin uafhængighed, at byen fik titlen &.uot;by&.uot; fra Pave Pius i.i 1848.Montefalco omslutter en vigtig kunstarv, der gør det til et vigtigt referencepunkt for at forstå umbrisk maleri.
