Το πιο ενδιαφέρον χωριό για να δείτε γύρω από την Κορτόνα είναι το Castiglion Fiorentino. Στο χωριό της Τοσκάνης μπορείτε να δείτε το δημαρχείο, που χρονολογείται από τον δέκατο τέταρτο αιώνα κατά την κυριαρχία της Περούτζια. Μέσα στην εκκλησία του Sant'angelo στεγάζεται το Pinacoteca Comunale, στο οποίο εκτίθενται αντικείμενα λατρείας, τοπικά κεραμικά και χρυσοχόοι, καθώς και πίνακες της Σχολής της Ούμπρια και της Τοσκάνης. Αξίζει επίσης να επισκεφθείτε το Torre del Cassero, που ξαναχτίστηκε γύρω στα μέσα του XIV και το Πραιτοριανό παλάτι, χτισμένο το 1412, το οποίο στεγάζει τη Δημοτική Βιβλιοθήκη και το Αρχαιολογικό Μουσείο. Τέλος επισημαίνουμε τα καταλύματα του Βάσαρη, που χτίστηκαν το 1513 (Πλατεία Δημαρχείου) και το Δημοτικό Θέατρο, που χτίστηκε μεταξύ του δέκατου ένατου και του εικοστού αιώνα.
