Асколи Пичено е град, който трябва да се опознае, като се разхождате из средновековното му сърце с най-красивите ренесансови площади в област Марке и по улиците, които все още спазват разположението на древните римски пътища.Историята в тази част на Марке се отнася предимно до Средновековието и Асколи Пичено пази следи от нея в красивата си архитектура.Древната столица на Пичени, завладяна от римляните заедно с цялата област през 286 г. пр.н.е., градът дълго време е под властта на варварите, франките, Фредерик II и Франческо Сфорца, които установяват жестока диктатура до 1482 г. Говори се, че Аларих, кралят на вестготите, очарован от красотата му и съзнаващ стратегическото му значение, не пожелал да го изравни със земята, както направил с други градове. Заедно с Фермо до 1860 г. той е столица на област Марке.Историческият център на Асколи Пичено е гъсто населен с граждански и религиозни сгради от Средновековието.Великолепният площад Пиаца дел Пополо е заобиколен от някои от най-важните обекти, сред които Палацо дей Капитани дел Пополо (XIII в.), историческата Кафене Мелети, църквата Сан Франческо (XIII-XVI в.) и Лоджия дей Мерканти. Заслужава си да се посети и Пиаца Аринго, най-старият площад на Асколи, с баптистерията Сан Джовани, катедралата Сант'Емидио - катедралата на града, посветена на светеца-покровител - епископския дворец и Палацо дел'Аренго, където се помещава гражданската художествена галерия.И накрая, характерни са църквите "Свети Винсент и Анастасий" (XI-XIV в.), чиято фасада е разделена на пана, и "Сант'Емидио але Гроте" (XVIII в.).
