ядрои таърихии шаҳр дар атрофи қалъа, дар доираи деворҳо сохта шуда буд, ки баъдан дар нимаи асри нуздаҳум асосан хароб карда шуданд ва аз онҳо ду дарвозае, ки ба Умбрия нигоҳ мекунанд, то ҳол нигоҳ дошта мешаванд: Порта ди Мецзо ва Порта Моналда, бо гербхои Республикаи Сиена, Медичи ва Моналдескии Орвьето, ки дар зери назорати Сартеано навбатдорй мекарданд, фаро гирифта шудаанд.Меъмории шаҳр бо қасрҳои бонуфузе ба монанди қасрҳои Фанелли, дарҳол дар поёни қалъа, аз асри 14 хос аст. бо калисои Беато Франко да Гротти ва шифтҳои боҳашамат; Palazzo Gabrielli, ки осорхонаро дар утоқҳои асри 16 ҷойгир мекунад, аммо бо сохтори асри 13, ки онро "дари мурдагон" нишон медиҳад; Palazzo Piccolomini, бо моноси зебои худ, ки дар охири асри 15 аз ҷониби кардинал Франческо Тедесчини Пиколомини сохта шудааст - Попи ояндаи Попи III - бо сутунҳо бо пойтахтҳои ионӣ, ки бо ҳилолҳо оро дода шудаанд ва инчунин нишони оилавии асри 15 дар кунҷи чапи болоии фасад; ва ниҳоят Palazzo del Podestà дар Piazza XXIV Giugno, ки дар асри 14 сохта шудааст, аммо дар нимаи дуюми асри 16 васеъ карда шудааст, ки тирезаҳои аслии мултидорро нигоҳ медорад. Дар кунҷи майдон Палазцо Готи-Фанелли ҷойгир аст, ки як вақтҳо курсии Академияи дегли Аррисчианти, ки аллакай дар асри XIII мавҷуд буд, баъдан дар соли 1536 бо деворҳои фрескадор, ҳавлии зебои дохилӣ ва калисо бо фрескаҳои Аполлонио Насини комилан таъмир карда шудааст.Кардинал Пиколомини фасади калисои Сан-Франческоро низ сохта буд, ки ин аз мавҷудияти равзанаи садбарг бо нишони папа ва герби Пиколомини шаҳодат медиҳад (аммо биное, ки ба Пиацца Баргагли нигоҳ мекунад, ба нимаи аввали асри 13). Дар паҳлӯи калисо як монастре ҷойгир буд, ки қасри оилаи Баргагли дар асри 19 буд ва коллексияи бойи этрускҳои онҳоро дар муддати кӯтоҳ нигоҳ дошт, имрӯз дар Санта Мария делла Скала дар Сиена. Дар дохили монаста, осори тирезаҳои муъминдор боқимондаҳои меъмории иншоотеро, ки дар ибтидо хеле зебост, нишон медиҳанд. Як монастири дигар дар қисми болоии шаҳр ҷойгир аст, ки дар Санта Чиара аз асри 16, имрӯз як тарабхона ва манзили зебост. Дар калисои Сан-Мартино, дар наздикии Порта Умбра, Эъломияи Беккафуми, дар паҳлӯи Мадонна бо кӯдак аз ҷониби Якопо ди Мино дел Пелликсиайо, яке аз рассомони пасзаминаи тиллоии асри 14-уми Сиенӣ ва Мадонна бо кӯдак Сан Рокко мавҷуд аст. ва Сент Себастян аз ҷониби Андреа ди Никколо. Дар калисои коллеҷии Сан Лоренсо, ки инчунин ба шарофати Пиус III таъмир карда шудааст, ду мизи камондор бо Эъломияи Ҷироламо дель Пакчиа аз соли 1514 ва хаймаи мармарӣ ва сибории Лорензо ди Мариано, ки бо номи Ил Маррина маъруф аст, мавҷуданд. Инчунин дар майдони Сан-Лоренсо Палазцо Сеннини бо фасадни ҳушьёр ва хаттӣ, ки ба асри 15 тааллуқ дорад ва дар дохили он монастре мавҷуд аст, ки як вақтҳо Фаттория ди Мартиньяно маҳсулоти кишоварзии худро нигоҳ медошт.
