В пресечната точка на две долини - Val D'Orcia и Val di Chiana - се намира Монтепулчано. Изграден по тесния връх на варовиков хълм, този красив средновековен град изглежда като естествено продължение на релефа, върху който е построен.Пиаца Гранде е сърцето на Монтепулчано и сцена на основните събития в града, включително Il Bravio delle Botti, което се провежда всяка година през август, и много други. Разходката по улиците на Монтепулчано е най-добрият начин да опознаете града и неговите забележителности и същевременно да се полюбувате на невероятната гледка към околността, цялата покрита с приказни лозя, от които се произвежда прочутото вино Нобиле.Монтепулчано напоследък се превърна в популярна туристическа дестинация със забележителен ръст на посетителите след заснемането на известния филм "Новолуние", продължение на вампирската сага "Twilight".Хребетът вероятно е бил обитаван и по етруско/римско време, като се имат предвид находките, открити (и видими) по Виа Сан Донато на височината на образа на Сан Франческо.Това, което е благоприятствало развитието на Монтепулчано, е било разположението му на билото на долината, която е свързвала Киузи/Кианчано с Арецо/Кортона.Според традицията Монтепулчано е основан от крал Порсена, който в началото на XIX в. се е занимавал с ... но това може би е само легенда.Преданието гласи също, че Монтепулчано е евангелизиран през IV в. от свети Донат, епископ на Арецо.Първото официално споменаване на Монтепулчано е в бележка от 715 г., в която то се споменава като "mons Politianus".През Средновековието Монтепулчано е свободна община.XII и XIII в. са запомнени с многобройните войни със съседната република Сиена.През 1511 г. Монтепулчано преминава окончателно под властта на Флоренция.С падането на Сиена през 1555 г. Монтепулчано губи голяма част от стратегическото си значение и започва архитектурният ренесансов период на Монтепулчано.
