В месте слияния двух долин, Валь д'Орча и Валь ди Кьяна, стоит Монтепульчано. Построенный на узкой вершине известнякового холма, этот красивый средневековый город выглядит как естественное продолжение рельефа, на котором он построен.Пьяцца Гранде - сердце Монтепульчано и сцена для главных городских событий, включая Il Bravio delle Botti, проводимый каждый год в августе, и многое другое. Прогулка по улицам Монтепульчано - это лучший способ познакомиться с городом и его достопримечательностями, а заодно полюбоваться невероятным видом на окрестности, покрытые сказочными виноградниками, где производят знаменитое вино Нобиле.В последнее время Монтепульчано стал популярным туристическим направлением с заметным увеличением числа посетителей после съемок знаменитого фильма "Новолуние", продолжения вампирской саги "Сумерки".Хребет, вероятно, был заселен и в этрусские/римские времена, учитывая находки, обнаруженные (и видимые) вдоль улицы Сан-Донато на высоте изображения Сан-Франческо.Что благоприятствовало развитию Монтепульчано, так это его расположение на гребне долины, соединяющей Кьюзи / Кьянчано с Ареццо / Кортоной.Традиция гласит, что Монтепульчано был основан королем Порсенной ... но, возможно, это всего лишь легенда.Традиция также гласит, что Монтепульчано был евангелизирован в 4 веке Святым Донатом, епископом Ареццо.Первое официальное упоминание о Монтепульчано содержится в записке от 715 года, где он упоминается как "mons Politianus".В средние века Монтепульчано был свободной коммуной.12-й и 13-й века запомнились многочисленными войнами с соседней республикой Сиена.В 1511 году Монтепульчано окончательно перешел под власть Флоренции.После падения Сиены в 1555 году Монтепульчано утратил свое стратегическое значение, и в Монтепульчано начался период архитектурного Возрождения.