Історичне ядро міста виросло навколо замку, в оточенні мурів, які були здебільшого знесені в середині 19 століття, і з яких досі збереглися дві брами, що виходять на Умбрію: Порта ді Меццо і Порта Моналда, увінчані гербами Сієнської республіки, Медічі та Моналдескі з Орв'єто, які почергово контролювали Сартеано.Архітектура міста характеризується престижними палацами, такими як палац Фанеллі, що знаходиться безпосередньо під замком, з 14 століття. з каплицею Блаженного Франко да Гротті та багато розписаними фресками стелями; палаццо Габріеллі, в кімнатах якого розмістився музей 16 століття, але структура якого датується 13 століттям, про що свідчать "двері мерця"; Палаццо Пікколоміні з прекрасним монастирем, збудованим наприкінці 15 століття кардиналом Франческо Тедескіні Пікколоміні - майбутнім Папою Пієм ІІІ - з колонами з іонічними капітелями, прикрашеними півмісяцями та родинним гербом 15 століття у верхньому лівому куті фасаду; і, нарешті, Палаццо дель Подеста на площі Пьяцца XXIV Джуньо, збудований у 14 столітті, але розширений у другій половині 16 століття, який зберіг свої оригінальні вікна з двома ліхтарями. У кутку площі знаходиться Палаццо Готі-Фанеллі, колись резиденція Академії Архітекторів, яка існувала вже в 13 столітті, а потім була повністю відреставрована в 1536 році з фресковими стінами, елегантним внутрішнім двориком і каплицею з фресками Аполлоніо Насіні.Кардинал Пікколоміні також побудував фасад церкви Сан-Франческо, про що свідчить вікно-троянда з папською емблемою і гербом Пікколоміні (але будівля, що виходить на площу Баргальї, датується першою половиною 13 століття). Поруч з церквою стояв монастир, який у 19 столітті був фермерським будинком сім'ї Баргальї, і в якому короткий час зберігалася їхня багата етруська колекція, що зараз знаходиться в Сієнському соборі Санта-Марія делла Скала. Усередині монастиря сліди вікон з перемичками свідчать про архітектурні залишки споруди, яка спочатку була дуже вишуканою. Інший монастир розташований у верхній частині міста, це монастир Санта-К'яра 16-го століття, який сьогодні є рестораном і вишуканою резиденцією. У церкві Сан Мартіно, біля Порта Умбра, знаходиться Благовіщення Беккафумі, поруч з Мадонною з немовлям Якопо ді Міно дель Пелліччайо, одного з художників золотого тла Сієни 14 століття, та Мадонною з немовлям, Святим Рокко і Святим Себастьяном Андреа ді Нікколо. У колегіальній церкві Сан-Лоренцо, також відреставрованій завдяки Папі Пію ІІІ, знаходяться дві центричні панелі з Благовіщенням роботи Джироламо дель Паккья 1514 року, а також мармурова скинія і циборіум роботи Лоренцо ді Маріано, відомого як Марріна. Також на площі Сан-Лоренцо знаходиться Палаццо Ченніні з його стриманим лінійним фасадом, датованим 15 століттям, і монастирем всередині, де колись Фатторія ді Мартіньяно зберігала свою сільськогосподарську продукцію.
