Историческото ядро на града се разраства около замъка, в кръга от стени, които в средата на XIX в. са разрушени до голяма степен и от които все още са запазени две порти с изглед към Умбрия: Порта ди Мецо и Порта Моналда, увенчани с гербовете на Сиенската република, Медичите и Моналдеските от Орвието, които се редуват в контрола над Сартеано.Архитектурата на града се характеризира с престижни дворци като двореца Фанели, непосредствено под замъка, от XIV в. с параклис на блажения Франко да Гроти и богато украсени с фрески тавани; палацо Габриели, в който се помещава музеят в стаи от XVI в., но със структура от XIII в., за което свидетелства "вратата на мъртвеца"; Palazzo Piccolomini с красивия си манастир, построен в края на XV в. от кардинал Франческо Тедескини Пиколомини - бъдещ папа Пий III - с колони с йонийски капители, украсени с полумесеци, и с герба на фамилията от XV в. в горния ляв ъгъл на фасадата; и накрая Palazzo del Podestà на Piazza XXIV giugno, построен през XIV в., но разширен през втората половина на XVI в., който е запазил оригиналните си прозорци с две светлини. В ъгъла на площада се намира Palazzo Goti-Fanelli, някогашно седалище на Accademia degli Arrischianti, съществувало още през XIII в., след това напълно обновено през 1536 г. със стени с фрески, елегантен вътрешен двор и параклис с фрески от Аполонио Насини.Кардинал Пиколомини поръчва да се построи и фасадата на църквата "Сан Франческо", за което свидетелства розовият прозорец с папските инсигнии и герба на Пиколомини (но сградата, която гледа към площад Баргали, датира от първата половина на XIII в.). В съседство с църквата се е намирал манастир, който през XIX в. е бил палацо-ферма на семейство Баргали и в него за кратко се е помещавала богатата им етруска колекция, която сега се намира в Санта Мария дела Скала в Сиена. Във вътрешността на манастира следи от прозорци с тухли показват архитектурните останки на структура, която първоначално е била много изискана. Друг манастир се намира в горната част на града - този на Санта Киара от XVI в., днес ресторант и изискана резиденция. В църквата Сан Мартино, близо до Порта Умбра, се намира Благовещение от Бекафуми, в съседство с Мадона с младенеца от Якопо ди Мино дел Пеличаио, един от художниците на златните фонове от Сиена през XIV в., и Мадона с младенеца, Свети Рох и Свети Себастиан от Андреа ди Николо. В колегиалната църква Сан Лоренцо, също реставрирана благодарение на папа Пий III, се намират две центрирани пана с Благовещение от Джироламо дел Пакия от 1514 г. и мраморна табернакула и киворий от Лоренцо ди Мариано, известен като Марина. На площад Сан Лоренцо се намира и Палацо Ченини със своята трезва, линейна фасада от XV в. и манастир във вътрешността, където някога Фаторията ди Мартиняно е съхранявала селскостопанската си продукция.
