Монтефалко вече е важна община в римско време поради господстващото си положение над долината, свързваща Сполето и Перуджа. От 11 век градът процъфтява в културата на свободните общини и Ренесанса. През XIII и XIV век има много сблъсъци с околните общности, особено защото те често застават на страната на папството срещу гибелините-лордовете на Фолиньо, семейство Тричи. Сеньория Folinho царува в града за около 50 години, докато той е освободен през 1424 от Франческо Сфорца. Придобиването на свобода доведе до разработването на общински устави и истинско възраждане на изкуството и икономиката. Този период е белязан от еволюцията на сегашното историческо оформление на центъра на град Монтефалко и художественото развитие, достигнало своя апогей благодарение на шедьоврите на Бенацо Гоцоли през епохата на високия Ренесанс. Само в много по-късен век, след загуба и възстановяване на своята независимост, град получава титлата "град" от Папа Пий IX през 1848 г. Монтефалько заключава в себе си важно наследство на изкуството, което я прави важна отправна точка за разбиране на специалитети от умбрия живопис.
