מונטפלקו הייתה כבר עירייה חשובה בתקופה הרומית בשל מעמדה הדומיננטי מעל העמק שחיבר בין ספולטו לפרוגיה. במאה ה-11 העיר שגשגה בתרבות הקהילות החופשיות והרנסאנס. במאות ה-13 וה-14 של המאה ה-13 ראו עימותים רבים עם הקהילות שמסביב, במיוחד משום שלעיתים קרובות צידדו באפיפיפיורות נגד אדוני הג 'יבלין של פוליגנו, משפחת טריצ' י. הפוליגנו סיניוריה שלטה בעיר במשך 50 שנה, עד ששוחררה בשנת 1424 על ידי פרנצ ' סקו ספורצה. החזרת החירות הובילה לשרטוט התקנות המוניציפליות ולידה מחדש של האמנויות והכלכלה. תקופה זו ראתה את ההתפתחות של מרכז העיר ההיסטורי הנוכחי של מונטפלקו ואת ההתפתחות האמנותית שהגיעה לשיאה עם יצירות המופת של בנצו גוזולי בתקופת הרנסאנס הגבוהה. בשנת 1848 קיבלה העיר את התואר city ", מהאפיפיור פיוס התשיעי (Pius IX).מונטפלקו מכיל מורשת חשובה של אמנות שהופכת את זה לנקודה חיונית של התייחסות להבין ציור אומבריאני.
