शहर का ऐतिहासिक केंद्र महल के चारों ओर, दीवारों के घेरे के भीतर बनाया गया था, जिन्हें उन्नीसवीं सदी के मध्य में बड़े पैमाने पर ध्वस्त कर दिया गया था, और जिनमें से उम्ब्रिया की ओर देखने वाले दो द्वार अभी भी संरक्षित हैं: पोर्टा डी मेज़ो और पोर्टा मोनाल्डा, सिएना गणराज्य, मेडिसी और ऑर्विएटो के मोनाल्डेस्की के हथियारों के कोट पर विजय प्राप्त की, जिन्होंने सार्टेनो के नियंत्रण में बारी-बारी से काम किया।शहर की वास्तुकला की विशेषता 14वीं शताब्दी के महल के ठीक नीचे फेनेली जैसे प्रतिष्ठित महल हैं। बीटो फ्रेंको दा ग्रोटी के चैपल और समृद्ध भित्तिचित्रित छत के साथ; पलाज्जो गैब्रिएली, जिसके 16वीं सदी के कमरों में संग्रहालय है, लेकिन इसकी संरचना 13वीं सदी की है जैसा कि "मृतकों के दरवाजे" द्वारा प्रदर्शित किया गया है; पलाज्जो पिकोलोमिनी, 15वीं शताब्दी के अंत में कार्डिनल फ्रांसेस्को टेडेस्चिनी पिकोलोमिनी - भविष्य के पोप पायस III द्वारा निर्मित अपने सुंदर मठ के साथ - अर्धचंद्राकार से सजाए गए आयनिक राजधानियों वाले स्तंभों के साथ और 15वीं शताब्दी की पारिवारिक शिखा भी ऊपरी बाएं कोने में रखी गई है मुखौटा; और अंत में पियाज़ा XXIV गिउग्नो में पलाज्जो डेल पोडेस्टा, 14वीं सदी में बनाया गया था, लेकिन 16वीं सदी के उत्तरार्ध में बड़ा किया गया, जिसमें मूल खपरैल वाली खिड़कियां बरकरार हैं। चौक के कोने में पलाज्जो गोटी-फैनेली है, जो एकेडेमिया डिगली एरिसचिएंटी की सीट थी, जो पहले से ही XIII सदी में मौजूद थी, फिर 1536 में भित्तिचित्रित दीवारों, एक सुंदर आंतरिक आंगन और अपोलोनियो नासिनी द्वारा भित्तिचित्रों के साथ एक चैपल के साथ पूरी तरह से पुनर्निर्मित किया गया।कार्डिनल पिकोलोमिनी ने सैन फ्रांसेस्को के चर्च का मुखौटा भी बनवाया था, जैसा कि पोप के प्रतीक चिन्ह और पिकोलोमिनी के हथियारों के कोट के साथ गुलाब की खिड़की की उपस्थिति से पता चलता है (लेकिन इमारत, जो पियाज़ा बरगागली को देखती है, पहले भाग की है) 13वीं शताब्दी) चर्च के बगल में एक कॉन्वेंट था, जो 19वीं सदी में बरगागली परिवार का महल-खेत था और थोड़े समय के लिए उनके समृद्ध इट्रस्केन संग्रह को रखा था, आज सिएना में सांता मारिया डेला स्काला में। मठ के अंदर, जर्जर खिड़कियों के निशान मूल रूप से महान परिष्कृत संरचना के वास्तुशिल्प अवशेषों को दर्शाते हैं। एक और कॉन्वेंट शहर के ऊपरी हिस्से में स्थित है, 16वीं शताब्दी का सांता चियारा, जो आज एक रेस्तरां और परिष्कृत निवास है। सैन मार्टिनो के चर्च में, पोर्टा उम्ब्रा के पास, बेक्काफुमी द्वारा की गई घोषणा है, जैकोपो डि मिनो डेल पेलिसियाओ द्वारा बच्चे के साथ एक मैडोना के बगल में, सिएनीज़ चौदहवीं शताब्दी के स्वर्ण पृष्ठभूमि चित्रकारों में से एक, और बच्चे के साथ एक मैडोना, सैन रोक्को और एंड्रिया डि निकोलो द्वारा सेंट सेबेस्टियन। सैन लोरेंजो के कॉलेजिएट चर्च में, पायस III के लिए भी पुनर्निर्मित किया गया, 1514 से गिरोलामो डेल पचिया द्वारा घोषणा के साथ दो धनुषाकार टेबल हैं और लोरेंजो डी मारियानो द्वारा एक संगमरमर का तम्बू और सिबोरियम है, जिसे इल मैरिना के नाम से जाना जाता है। इसके अलावा पियाज़ा सैन लोरेंजो में पलाज्जो सेनीनी है, जिसका मुखौटा शांत और रैखिक है, जो 15वीं शताब्दी का है, जिसके अंदर एक मठ है जहां एक बार फत्तोरिया डी मार्टिग्नानो ने अपने कृषि उत्पाद रखे थे।
