ศูนย์กลางประวัติศาสตร์ของเมืองถูกสร้างขึ้นรอบ ๆ ปราสาท ภายในวงกลมของกำแพงซึ่งต่อมาได้พังยับเยินไปมากในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 และประตูสองบานที่มองเห็น Umbria ยังคงอยู่: ประตู Porta di Mezzo และ Porta Monalda เหนือกว่าด้วยเสื้อคลุมแขนของสาธารณรัฐเซียนา เมดิชิและโมนัลเดสชีแห่งออร์วิเอโตซึ่งสลับกันอยู่ในการควบคุมของซาร์เตอาโนสถาปัตยกรรมของเมืองนี้โดดเด่นด้วยพระราชวังอันทรงเกียรติ เช่น พระราชวัง Fanelli ซึ่งอยู่ด้านล่างปราสาท จากศตวรรษที่ 14 ด้วยโบสถ์ของ Beato Franco da Grotti และเพดานที่มีภาพปูนเปียกอันวิจิตรงดงาม Palazzo Gabrielli ซึ่งเป็นที่ตั้งของพิพิธภัณฑ์ในห้องต่างๆ ในศตวรรษที่ 16 แต่มีโครงสร้างแบบศตวรรษที่ 13 ดังที่แสดงโดย "ประตูแห่งความตาย"; Palazzo Piccolomini ซึ่งมีกุฏิที่สวยงามสร้างขึ้นเมื่อปลายศตวรรษที่ 15 โดยพระคาร์ดินัล Francesco Tedeschini Piccolomini - พระสันตปาปาปิอุสที่ 3 ในอนาคต - มีเสาที่มีเมืองหลวงแบบไอออนิกประดับด้วยพระจันทร์เสี้ยวและตราประจำตระกูลสมัยศตวรรษที่ 15 วางไว้ที่มุมซ้ายบนของโบสถ์ ซุ้ม; และสุดท้ายคือ Palazzo del Podestà ใน Piazza XXIV Giugno ซึ่งสร้างขึ้นในศตวรรษที่ 14 แต่ขยายใหญ่ขึ้นในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 16 ซึ่งยังคงหน้าต่างลูกฟักเดิมไว้ ที่มุมจัตุรัสคือ Palazzo Goti-Fanelli ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นที่นั่งของ Accademia degli Arrischianti ซึ่งมีอยู่แล้วในศตวรรษที่ 13 จากนั้นได้รับการปรับปรุงใหม่ทั้งหมดในปี 1536 ด้วยผนังที่มีจิตรกรรมฝาผนัง ลานภายในที่สง่างาม และโบสถ์ที่มีจิตรกรรมฝาผนังโดย Apollonio Nasiniพระคาร์ดินัลปิกโคโลมินิยังสร้างส่วนหน้าของโบสถ์ซานฟรานเชสโกด้วย โดยเห็นได้จากหน้าต่างกุหลาบที่มีพระสันตะปาปาและตราแผ่นดินปิกโคโลมินิ (แต่ตัวอาคารซึ่งมองเห็นเปียซซาบาร์กลีนั้นสร้างขึ้นตั้งแต่ช่วงครึ่งแรกของปี คริสต์ศตวรรษที่ 13).. ถัดจากโบสถ์มีคอนแวนต์ซึ่งเป็นฟาร์มในวังของครอบครัว Bargagli ในศตวรรษที่ 19 และเป็นที่ตั้งของคอลเล็กชั่นอีทรัสคันอันมั่งคั่งในช่วงเวลาสั้น ๆ ซึ่งปัจจุบันอยู่ที่ซานตามาเรียเดลลาสกาลาในเซียนา ภายในกุฏิมีร่องรอยของหน้าต่างลูกฟักให้เห็นถึงซากสถาปัตยกรรมของโครงสร้างที่แต่เดิมมีการตกแต่งอย่างวิจิตรงดงาม คอนแวนต์อีกแห่งตั้งอยู่ทางตอนบนของเมือง คอนแวนต์ Santa Chiara จากศตวรรษที่ 16 ปัจจุบันเป็นร้านอาหารและที่พักสุดหรู ในโบสถ์ San Martino ใกล้ Porta Umbra มีการประกาศโดย Beccafumi ถัดจาก Madonna กับลูกโดย Jacopo di Mino del Pellicciaio หนึ่งในจิตรกรพื้นหลังสีทองแห่ง Sienese ในศตวรรษที่สิบสี่ และ Madonna กับเด็ก San Rocco และ Saint Sebastian โดย Andrea di Niccolò ในโบสถ์ San Lorenzo ของวิทยาลัยซึ่งได้รับการปรับปรุงใหม่ด้วย Pius III มีโต๊ะโค้งสองโต๊ะที่มีการประกาศโดย Girolamo del Pacchia จากปี 1514 และพลับพลาหินอ่อนและ ciborium โดย Lorenzo di Mariano หรือที่รู้จักกันในชื่อ il Marrina นอกจากนี้ ใน Piazza San Lorenzo ยังมี Palazzo Cennini ซึ่งมีซุ้มเรียบๆ และเป็นแนวยาว ย้อนกลับไปในศตวรรษที่ 15 โดยมีระเบียงคดอยู่ภายในซึ่งครั้งหนึ่ง Fattoria di Martignano เก็บรักษาผลิตผลทางการเกษตร
