ორი ხეობის, Val D'Orcia-სა და Val di Chiana-ს შეხვედრის წერტილში, მაღლდება Montepulciano. კირქვის ბორცვის ვიწრო წვერზე აგებული ეს ულამაზესი შუა საუკუნეების სოფელი თითქოს ბუნებრივი გაგრძელებაა იმ რელიეფისა, რომელზედაც იგი აშენებულია.Piazza Grande არის მონტეპულჩიანოს გული და ქალაქის მთავარი ღონისძიებების სცენა, მათ შორის Il Bravio delle Botti, რომელიც ტარდება ყოველწლიურად აგვისტოში და მრავალი სხვა. მონტეპულჩიანოს ქუჩებში გასეირნება საუკეთესო საშუალებაა ქალაქისა და მისი ატრაქციონების აღმოსაჩენად და ამავე დროს აღფრთოვანებულიყავით მიმდებარე სოფლის წარმოუდგენელი ხედით, რომელიც დაფარულია იმ ზღაპრული ვენახებით, რომლებიც აწარმოებენ ცნობილ ნობილეს.მონტეპულჩიანო ახლახან გახდა ძალიან პოპულარული ტურისტული ადგილი, ვიზიტორთა მნიშვნელოვანი ზრდით, ცნობილი ფილმის New Moon გადაღებების შემდეგ, Twilight ვამპირის საგის გაგრძელება.ქედი სავარაუდოდ ასევე დასახლებული იყო ეტრუსკულ/რომაულ ხანაში სან-ფრანჩესკოს გამოსახულების სიმაღლეზე აღმოჩენილი (და ხილული) აღმოჩენების გათვალისწინებით.მონტეპულჩიანოს განვითარების ხელშეწყობა იყო მისი მდებარეობა ხეობის ქედზე, რომელიც აკავშირებდა ჩიუსის / ჩიანჩიანოს არეცოს / კორტონასთან.ტრადიცია ამბობს, რომ მონტეპულჩიანო დააარსა მეფე პორსენამ... მაგრამ შესაძლოა ეს მხოლოდ ლეგენდაა.ტრადიციას ასევე სურს, რომ მონტეპულჩიანო მე-4 საუკუნეში არეცოს ეპისკოპოსმა სან დონატომ გაახაროს.მონტეპულჩიანოს პირველი ოფიციალური ნახსენები არის 715 წლის ნოტაში, სადაც ის მოიხსენიება როგორც "mons Politianus".შუა საუკუნეებში მონტეპულჩიანო თავისუფალი კომუნა იყო.მე-12 და მე-13 საუკუნეებს ახსოვს მრავალი ომი ახლომდებარე სიენის რესპუბლიკასთან.1511 წელს მონტეპულჩიანო საბოლოოდ გადავიდა ფლორენციის ქვეშ.1555 წელს სიენას დაცემით, მონტეპულჩიანომ დაკარგა თავისი სტრატეგიული მნიშვნელობა და დაიწყო მონტეპულჩიანოს არქიტექტურული რენესანსის პერიოდი.
