ヴァル・ドルチャとヴァル・ディ・キアーナという二つの渓谷が交わる場所に、モンテプルチャーノはあります。石灰岩の丘の狭い頂上に建てられたこの美しい中世の町は、まるでそのレリーフがそのまま続いているかのようです。グランデ広場はモンテプルチャーノの中心で、毎年8月に開催されるイル・ブラヴィオ・デッレ・ボッティをはじめ、町の主要なイベントの舞台となる場所です。モンテプルチャーノの街を散策することは、この街とその魅力を発見する最高の方法であり、同時に、有名なノビレワインを生産する素晴らしいブドウ畑に覆われた周囲の田園地帯の素晴らしい景色を眺めることができます。モンテプルチャーノは最近、吸血鬼の物語「トワイライト」の続編である有名な映画「ニュームーン」の撮影が行われ、観光客が著しく増加した人気の観光地となっています。サン・フランチェスコ像の高さにあるサン・ドナート通りで発見された（そして目にすることができる）ことから、この尾根にはエトルリア／ローマ時代にも人が住んでいたと思われる。モンテプルチャーノの発展を促したのは、キウージ／キアンカーノとアレッツォ／コルトーナを結ぶ谷の尾根に位置していたことである。モンテプルチャーノはポルセンナ王によって創設されたという言い伝えがある......。しかし、これはおそらく単なる伝説であろう。また、モンテプルチャーノは4世紀にアレッツォの司教である聖ドナトゥスによって伝道されたという言い伝えもあります。モンテプルチャーノについて公式に言及したのは、715年のメモで、「mons Politianus」と記されているのが最初である。中世、モンテプルチャーノは自由なコミューンであった。12世紀と13世紀は、隣国のシエナ共和国と何度も戦争が起きたことで知られています。1511年、モンテプルチャーノはフィレンツェの支配下に置かれることになりました。1555年のシエナの陥落により、モンテプルチャーノはその戦略的重要性の多くを失い、モンテプルチャーノの建築ルネッサンス期が始まりました。
