Le complexe monastique est mondialement connu pour son église de style gothique sans toit. La fondation de l'abbaye remonte à 1218, par des moines cisterciens. Elle fut construite pour accueillir les pèlerins qui affluaient en grand nombre à l'ermitage voisin de Montesiepi. La grande église, de 72 mètres de long et 21 mètres de large, de style gothique cistercien, avec le monastère qui la jouxte, a été achevée en 1262. Au XIVe siècle, l'abbaye jouit d'une grande puissance et d'une grande splendeur, grâce également aux privilèges accordés par différents empereurs, dont Frédéric II, et aux dons généreux reçus, auxquels s'ajoute l'exemption des dîmes par le pape Innocent III. Au XVIe siècle, on trouve trace d'un différend entre la République de Sienne et le pape Guido II, qui a conduit à une interdiction du Saint-Siège à l'encontre de Sienne en 1506, qui a toutefois résisté en ordonnant aux prêtres de célébrer régulièrement toutes les fonctions liturgiques. Puis le déclin a commencé. Au milieu du XVIe siècle, il n'y avait plus que cinq moines qui y résidaient, et au milieu du siècle suivant, il n'en restait plus qu'un. La structure est restée à l'abandon jusqu'à ce que, en 1786, le clocher s'effondre, emportant également une partie du toit. L'endroit est devenu une carrière de pierres et de colonnes pour la construction des maisons de la région, puis, au début du XXe siècle, des travaux d'entretien et de restauration l'ont rendu tel que nous pouvons encore l'admirer aujourd'hui. Selon certaines études, les abbayes étaient construites par les moines sur des modèles géomériques précis. Dans le cas de cette abbaye, ils se sont inspirés de la gamme musicale connue sous le nom d'octave diatonique naturelle, en l'intégrant au modèle géométrique. À quelques centaines de mètres de là, sur une colline, se dresse l'ermitage de Montesiepi, où est conservée l'"épée dans la pierre" qui, selon la tradition, aurait été enfoncée dans la pierre par Galgano Guidotti lorsqu'il renonça au confort de la vie noble qu'il avait menée. Les analogies avec les événements du roi Arthur, des chevaliers de la Table ronde et de la quête du Graal sont nombreuses dans les histoires entourant San Galgano. Il est presque impossible aujourd'hui de dire laquelle des deux histoires est originale. L'ermitage a un plan circulaire qui rappelle les mausolées romains. Sur les murs extérieurs, des bandes de pierre blanche et de brique alternent. L'intérieur de la coupole est également construit avec la même alternance. Outre le rocher avec l'épée de San Galgano, il y a des fresques d'Ambrogio Lorenzetti. Entre légendes, architecture et beauté du paysage, une visite à San Galgano vaut à elle seule un voyage en Toscane pour la magie et les suggestions que l'endroit peut susciter.
