L'abbaye de Spineto se dresse solitaire, dans une petite vallée au pied du mont Cetona, sur le territoire du village de Sarteano qui, près de Radicofani, croise la Via Francigena, une route de pèlerinage primordiale au début du Moyen Âge et un lien entre l'Europe continentale et Rome. Fondée dans les années 1880 comme abbaye vallombrosienne de la Sainte Trinité, sur l'ordre de Willa, veuve du comte Pepone I Manenti de Sarteano, elle a été pendant des siècles un coenoby de règle bénédictine, puis cistercienne, fervente d'études, de culture agricole et d'accueil des pèlerins, dans une parfaite fusion de la vie active et contemplative. L'abbaye fut d'abord placée sous la protection d'Orvieto (1120), puis passa sous la protection de la République de Sienne et la suivit jusqu'à sa chute et son incorporation au Duché Médicis de Florence.
Malgré les conditions politiques précaires, la période de splendeur économique maximale de l'abbaye se situe entre le XIIe et le XIVe siècle ; il est donc devenu nécessaire de sauvegarder ses biens, ce qui a été confié à une garnison armée et à la construction d'ouvrages de fortification dans l'ensemble architectural monastique, notamment dans l'église, qui en conserve les traces dans les poteaux d'arbalète.
Même pendant les périodes d'opulence, l'abbaye s'en tenait à la stricte règle bénédictine : la haute stature morale des moines les amenait à être élus comme enquêteurs et juges dans les litiges civils.
En 1627, le pape Urbain VIII retire l'abbaye de Spineto de l'ordre vallombrosien pour la confier à l'ordre cistercien ; à cette occasion, le pape fait don à l'église de Spineto de la précieuse chape, qui y est toujours conservée.
L'abbaye est restée sous l'ordre cistercien jusqu'à sa suppression en 1783. À partir de cette date, l'abbaye a survécu comme une villa-ferme gérée par des convers et ses biens ont été incorporés au patrimoine du Spedale degli Innocenti de Florence.
En 1830, l'abbaye est passée aux mains de particuliers, qui se sont succédé à de nombreux titres.
