núcleo histórico da cidade cresceu em torno do castelo, dentro do círculo de muralhas que foram então largamente demolidas em meados do século XIX, e das quais ainda se conservam duas portas com vista para a Úmbria: a Porta di Mezzo e a Porta Monalda, superadas pelos brasões de armas da República de Siena, os Medici e os Monaldeschi de Orvieto, que se alternaram no controlo de Sarteano.A arquitectura da cidade é caracterizada por palácios de prestígio como o Palácio Fanelli, imediatamente abaixo do castelo, a partir do século XIV. com a capela do Beato Franco da Grotti e tectos ricamente frescos; palazzo Gabrielli, que alberga o museu nas suas salas do século XVI, mas com uma estrutura do século XIII, como evidenciado pela "porta do homem morto"; palazzo Piccolomini, com o seu belo claustro construído no final do século XV pelo Cardeal Francesco Tedeschini Piccolomini -futuro Papa Pio III- com colunas com capitéis iónicos decorados com crescentes e o brasão de família do século XV no canto superior esquerdo da fachada; e finalmente o Palazzo del Podestà na Piazza XXIV giugno, construído no século XIV, mas ampliado na segunda metade do século XVI, que conserva as suas janelas originais com dois candeeiros. No canto da praça encontra-se o Palazzo Goti-Fanelli, outrora sede da Accademia degli Arrischianti, que já existia no século XIII, depois completamente renovado em 1536 com paredes afresco, um elegante pátio interior e uma capela com frescos de Apollonio Nasini.O Cardeal Piccolomini também mandou construir a fachada da Igreja de San Francesco, como evidenciado pela rosácea com a insígnia papal e o brasão de armas de Piccolomini (mas o edifício, que enfrenta a Piazza Bargagli, remonta à primeira metade do século XIII). Ao lado da igreja havia um convento, que era a casa de campo da família Bargagli no século XIX e albergava brevemente a sua rica colecção etrusca, agora em Santa Maria della Scala, em Siena. No interior do claustro, vestígios de janelas de mulhão mostram os restos arquitectónicos de uma estrutura que era originalmente muito refinada. Outro convento está localizado na parte superior da cidade, o de Santa Chiara do século XVI, hoje um restaurante e residência refinada. Na igreja de San Martino, perto de Porta Umbra, encontra-se a Anunciação de Beccafumi, junto a uma Madona e Criança de Jacopo di Mino del Pellicciaio, um dos pintores dos fundos dourados de Siena do século XIV, e uma Madona e Criança, São Rocco e São Sebastião de Andrea di Niccolò. Na igreja colegial de San Lorenzo, também restaurada graças ao Papa Pio III, encontram-se dois painéis centrados com a Anunciação de Girolamo del Pacchia de 1514 e um tabernáculo de mármore e cibório de Lorenzo di Mariano, conhecido como Marrina. Também na Piazza San Lorenzo encontra-se o Palazzo Cennini, com a sua fachada sóbria e linear, datada do século XV e um claustro no interior do qual o Fattoria di Martignano armazenou outrora os seus produtos agrícolas.
