Die römischen Höhlen, die wahrscheinlich während der Kaiserzeit ausgegraben wurden, befinden sich in der Mitte der Straße von Massignano nach Poggio; sie waren von Sklaven gegrabene Steinbrüche. Es wird vermutet, dass aus dem Inneren der Höhlen die Steinblöcke hervorgingen, aus denen der Poggio, Massignano und einige Monumente und Kirchen von Ancona (vielleicht sogar San Ciriaco) gebaut wurden.
Beim Betreten des Steinbruchs, der bergauf ausgegraben wurde - wahrscheinlich, um das Eindringen von Regen zu verhindern - kann man noch die Spuren der Meißel und Hacken an den Wänden erkennen; im Inneren des Monte Conero ist die Temperatur höher als draußen und man kann die Hitze spüren. In einigen Vertiefungen, die entlang des Weges gegraben wurden, sind auch einige griechische Inschriften gefunden worden, die einigen Studien zufolge auf Hinweise zurückzuführen sind, die von den Arbeitern des Steinbruchs hinterlassen wurden, um den Ort oder das Bauwerk anzugeben, für das der in diesem Gebiet gewonnene Steinblock bestimmt war.
In etwa 10 Minuten erreicht man den Boden der Höhle und die Ausgrabungen, die, nachdem man selbst enge Gänge durchquert hat, mit einem kleinen "Raum" enden, in dem einige Schriften gefunden wurden, die von den Partisanen während des Zweiten Weltkriegs hinterlassen wurden. Eine Reise durch die Geschichte.
Eine alte Legende erzählt, dass die von römischen Sklaven gegrabenen Höhlen einen Schatz verbargen, den niemand je gesucht hat, weil er von den Seelen aller toten Steinbrucharbeiter an diesem Ort bewacht wurde.
