Eingebettet im Grün des Conero-Parks und mit Blick auf die schönen Strände der Riviera liegt Sirolo, ein altes mittelalterliches Dorf. Sirolo ist das Blau des Meeres, der blauen Flaggen, die an seinen Stränden wehen, des klaren Himmels an sonnigen Tagen. Sirolo hat seine Wurzeln in der fernen Vorgeschichte, einer Epoche, in der sich die Zivilisation der Piceno entwickelt hat, wovon heute die Funde zeugen, die im archäologischen Gebiet "I Pini" erhalten sind, das sich am Stadtrand von Sirolo, kurz vor dem Weiler Coppo, befindet.Die Etymologie des Stadtnamens geht wahrscheinlich auf das Jahr 560 n. Chr. zurück und stammt von Sirius, dem Anführer im Gefolge des Belisarius, dem dieses Gebiet nach dem Sieg über die Goten zugeschrieben wird. Im Mittelalter erwarb Sirolo, um sich gegen die Überfälle von Barbaren und Piraten zu verteidigen, seine Identität als befestigte Festung mit einem spalierartigen Straßensystem, Gassen und Türmen. Ein Lehen der Grafen von Cortesi (11. Jh.), Adlige französisch-germanischen Ursprungs, wurde 1225 an Ancona abgetreten; die gleichen Cortesi schenkten den Benediktinern bereits 1038 die Abtei auf dem Gipfel des Berges, heute die Kirche San Pietro und das umliegende Land. Als uneinnehmbare Burg ging sie später in den Besitz des Kirchenstaates über, unter dessen Herrschaft die Kirchen San Nicolò und Rosario gegründet wurden. Bemerkenswert sind die drei Villen, die alle privat sind und nur von außen besichtigt werden können.
