Scendendo Corso Italia sulla sinistra troverai la Loggia progettata dal Vasari dalle splendide arcate e antiche porte, che un tempo davano accesso ai negozi ed alle boutique lungo la piazza. Oggi, quest'area ospita diversi bar e ristoranti che, durante l'estate e la primavera, sfoggiano tavoli e sedie all'aperto nella loggia, mentre d'inverno si trasformano in angolini intimi ed accoglienti da dove godere di una vista privilegiata su Piazza Grande. Questa piazza, dalla particolare pendenza con un dislivello di almeno 10 metri, fu progettata per incanalare l'acqua piovana. Costruita sulle rovine di quello che da molti era ritenuto essere l'antico foro romano, ospita oggi il famoso mercato d'antiquariato mensile e la rinomata Giostra del Saracino, che si svolge - invece - due volte l'anno. Dal centro della piazza si può ammirare non solo la loggia vasariana, il profilo di alcune delle case torri medievali della città e il Palazzo della Fraternita dei Laici, ma anche il design creativo del retro della Pieve ed una fontana pubblica risalente al XVI° secolo.
