Wenn Sie den Corso Italia hinuntergehen, finden Sie auf der linken Seite die von Vasari entworfene Loggia mit ihren schönen Bögen und antiken Türen, die einst den Zugang zu den Geschäften und Boutiquen entlang des Platzes ermöglichten. Heute befinden sich in diesem Bereich mehrere Bars und Restaurants, die im Sommer und Frühling Tische und Stühle draußen in der Loggia haben, während sie im Winter zu intimen und gemütlichen Ecken werden, wo man einen privilegierten Blick auf die Piazza Grande genießen kann. Dieser Platz mit seiner besonderen Neigung und einem Höhenunterschied von mindestens 10 Metern war für die Ableitung von Regenwasser vorgesehen. Erbaut auf den Ruinen dessen, was viele für das antike römische Forum hielten, beherbergt es heute den berühmten monatlichen Antiquitätenmarkt und die berühmte Giostra del Saracino, die - stattdessen - zweimal im Jahr stattfindet. Von der Mitte des Platzes aus kann man nicht nur Vasaris Loggia, die Umrisse einiger der mittelalterlichen Turmhäuser der Stadt und den Palazzo della Fraternita dei Laici bewundern, sondern auch die kreative Gestaltung der Rückseite der Pieve und einen öffentlichen Brunnen aus dem 16.