Der Palazzo Pretorio von San Giovanni Valdarno befindet sich im Zentrum der Stadt, zwischen den beiden Hauptplätzen. Das Gebäude, das besser unter dem Namen Palazzo d'Arnolfo bekannt ist, wurde zwischen dem Ende des 13. und dem Beginn des 14. Jahrhunderts zu politischen Zwecken erbaut: Hier befand sich der Sitz des Vertreters der florentinischen Kommune sowie des Rates der Gemeinde, und einige seiner Räume wurden zur Lagerung von Getreide genutzt, um die Vorräte für den Fall eines Krieges oder einer Hungersnot zu sichern. Heute wie damals ist er aufgrund seiner Schönheit und seiner strategischen Lage im Herzen des Arnotals das Wahrzeichen des gesamten Bezirks. An der markanten Fassade befinden sich etwa 250 Wappen der verschiedenen Podestà und Vikare, die im Laufe der Jahre ihre Nachfolge angetreten haben. Einige davon sind besonders schön, in glasierter Terrakotta gefärbt und von den erfahrenen Händen von Luca, Andrea und Giovanni della Robbia ausgeführt. Die Loggien und Seiten des Palastes sind ebenfalls mit Ornamenten und Gedenktafeln versehen. Die hintere Fassade hingegen ist nüchterner und schlanker und wird von dem Uhrenturm gegenüber der Basilika Santa Maria delle Grazie dominiert. Über den Bögen befindet sich eine halbhohe Skulptur von Masaccio, dem berühmtesten Bürger der Stadt, nach dem auch der Platz benannt ist, auf den er blickt. Das Innere ist in zwei Etagen unterteilt und beherbergt das Museo delle Terre Nuove. Im Erdgeschoss befindet sich außerdem ein Raum, der den verschiedenen Umgestaltungen und Renovierungen gewidmet ist, die das Gebäude im Laufe der Zeit erfahren hat. Sehenswert am Eingang sind die Skulptur des Florentiner Marzocco und die schöne Steintreppe, die ins Obergeschoss führt.
