Ascoli Piceno je město, které je třeba poznat, procházet se jeho středověkým srdcem s nejkrásnějšími renesančními náměstími v regionu Marche a ulicemi, které stále respektují uspořádání starořímských cest.Historie se v této části Marche týká především středověku a Ascoli Piceno si její stopy uchovává ve své krásné architektuře.Starobylé hlavní město Picenů, které Římané dobyli s celým krajem v roce 286 př. n. l., bylo dlouho pod nadvládou barbarů, Franků, Fridricha II. a Francesca Sforzy, kteří zde zavedli krutou diktaturu až do roku 1482. Říká se, že vizigótský král Alarich, fascinován jeho krásou a vědom si jeho strategického významu, jej nechtěl srovnat se zemí, jako to udělal s jinými městy. Spolu s Fermem bylo až do roku 1860 hlavním městem Le Marche.Historické centrum Ascoli Piceno je hustě osázeno civilními a církevními stavbami ze středověku.Na velkolepém náměstí Piazza del Popolo se tyčí některé z nejvýznamnějších památek včetně Palazzo dei Capitani del Popolo (13. století), historické kavárny Caffè Meletti, kostela San Francesco (13.-16. století) a Loggia dei Mercanti. Za návštěvu stojí také náměstí Piazza Arringo, nejstarší náměstí v Ascoli, s křtitelnicí San Giovanni, katedrálou Sant'Emidio - městskou katedrálou zasvěcenou patronovi města -, biskupským palácem a Palazzo dell'Arengo, kde sídlí občanská galerie umění.V neposlední řadě jsou charakteristické kostely svatého Vincence a Anastázie (11.-14. století) s fasádou členěnou na panely a Sant'Emidio alle Grotte (18. století).
