Ascoli Piceno egy olyan város, amelyet meg kell tapasztalni, sétálva a középkori szívében, a Marche régió legszebb reneszánsz tereivel és az utcákon, amelyek még mindig tiszteletben tartják az ókori római utak elrendezését.A történelem a márciusi régiónak ezen a részén elsősorban a középkorral foglalkozik, és Ascoli Piceno ennek nyomait őrzi gyönyörű építészetében.A Picenik ősi fővárosa, amelyet a rómaiak az egész régióval együtt Kr. e. 286-ban hódítottak meg, a várost sokáig a barbárok, a frankok, II. Frigyes és Francesco Sforza uralták, akik 1482-ig kegyetlen diktatúrát hoztak létre. Állítólag Alarik, a vizigótok királya, akit lenyűgözött a szépsége és tisztában volt stratégiai jelentőségével, nem akarta a földdel egyenlővé tenni, mint más városokat. Fermóval együtt Le Marche fővárosa volt 1860-ig.Ascoli Piceno történelmi központja a középkorból származó polgári és egyházi épületek sűrűjében található.A pompás Piazza del Popolo fölött található a legfontosabb látnivalók közül néhány, köztük a Palazzo dei Capitani del Popolo (13. század), a történelmi Caffè Meletti, a San Francesco templom (13-16. század) és a Loggia dei Mercanti. A Piazza Arringo, Ascoli legrégebbi tere is megér egy látogatást, ahol a San Giovanni keresztelőtemplom, a Sant'Emidio katedrális - a város védőszentjének szentelt katedrális -, a püspöki palota és a Palazzo dell'Arengo, a városi művészeti galéria található.Végül a Szent Vince és Anastasius templom (11-14. század), amelynek homlokzatát panelek tagolják, és a Sant'Emidio alle Grotte (18. század) templomok a jellegzetesek.
