Ascoli Piceno este un oraș pe care trebuie să-l trăiești, plimbându-te prin inima sa medievală, cu cele mai frumoase piețe renascentiste din regiunea Marche, și pe străzile care respectă încă dispunerea vechilor drumuri romane.Istoria, în această parte a regiunii Marche, se referă în principal la Evul Mediu, iar Ascoli Piceno păstrează urme ale acestuia în arhitectura sa frumoasă.Vechea capitală a Picenilor, cucerită de romani împreună cu întreaga regiune în 286 î.Hr., orașul a fost mult timp dominat de barbari, de franci, de Frederic al II-lea și de Francesco Sforza, care a instaurat o dictatură crudă până în 1482. Se spune că Alaric, regele vizigoților, fascinat de frumusețea sa și conștient de importanța sa strategică, nu a vrut să îl radă la pământ, așa cum a făcut cu alte orașe. Împreună cu Fermo, a fost capitala regiunii Le Marche până în 1860.Centrul istoric al orașului Ascoli Piceno este dens cu clădiri civile și religioase din Evul Mediu.Magnifica Piazza del Popolo este dominată de unele dintre cele mai importante situri, printre care Palazzo dei Capitani del Popolo (secolul al XIII-lea), istoricul Caffè Meletti, biserica San Francesco (secolele XIII-XVI) și Loggia dei Mercanti. Piazza Arringo, cea mai veche piață din Ascoli, merită, de asemenea, o vizită, cu baptisteriul lui San Giovanni, catedrala Sant'Emidio - catedrala orașului, dedicată sfântului patron -, palatul episcopal și Palazzo dell'Arengo, care găzduiește galeria de artă civică.În cele din urmă, sunt caracteristice bisericile Sfinții Vincent și Anastasius (secolele XI-XIV), cu fațada împărțită în panouri, și Sant'Emidio alle Grotte (secolul al XVIII-lea).
